(R)-6-(1-phenylethylcarbamoyl) picolinic acid | 1022893-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-(1-phenylethylcarbamoyl) picolinic acid
• 英文别名: 6-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1022893-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: YWLPTYJDFRWRKI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(1-phenylethylcarbamoyl) picolinic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镧系超分子螺旋体的立体自组装和光致变色转变†

  摘要：

  通过手性诱导策略已经实现了基于DTE官能化的配体的双核三链螺旋ate（Eu 2 L 3）的立体控制自组装。配体的点手性被转移以给出Δ或Λ金属中心，因此导致整体的P或M螺旋感。CD光谱法和NMR对映体分化实验已经证实对映体的形成。此外，解决方案中的螺旋结构具有可逆的光环化和环还原特性，为开发作为整脊开关提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c8dt01808a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸单甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-(1-phenylethylcarbamoyl) picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于同手性Eu2L3螺旋的光触发光学和手性开关

  摘要：

  光学和整脊光开关已在先进的信息技术中发现了潜在的应用。这里，具有手性，发光和光刺激的一对手性三链螺旋[Eu 2（o- L RR）3 ]（TOf）6和[Eu 2（o- L SS）3 ]（TOf）6。响应特性，已被设计和合成。配体o- L RR / SS由光致变色二芳基乙烯部分作为间隔基和两个手性2,6-二吡啶甲酸酰胺作为配位单元组成。通过综合光谱特征并结合使用Sparkle / RM1模型的半经验几何优化，可以确定（R / S在配体末端修饰的）-1-苯基乙胺成功控制了螺旋体的立体选择性自组装。在交替的紫外线和可见光照射下，二芳基乙烯经历了无色开环状态和粉红色闭环状态之间的可逆变化。这种光致变色过程导致电子结构和配体构象发生变化，并导致出现光响应光学（UV和PL）和手性（ECD和CPL）转换特性。因此，螺旋线可以被认为是完全可逆的+/- ECD和开/关CPL开关。此外，基于这些光可切换的光学特

  DOI：

  10.1039/d0tc01044h

文献信息

• Evolution of Luminescent Supramolecular Lanthanide M_2<i>n</i>L_3<i>n</i> Complexes from Helicates and Tetrahedra to Cubes
  作者：Xiao-Zhen Li、Li-Peng Zhou、Liang-Liang Yan、Da-Qiang Yuan、Chen-Sheng Lin、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b02764

  日期：2017.6.21

  final outcomes of the lanthanide assembly, ranging from Ln2L3 helicates and Ln4L6 tetrahedra to Ln8L12 cubes. Remarkably, the borderline case leading to the formation of a mixture of the helicate and the tetrahedron was clearly revealed. Moreover, the concentration-dependent self-assembly of an unprecedented cubic Ln8L12 complex was also confirmed. The luminescent lanthanide cubes can serve as excellent

  含镧系元素的分子在材料科学和生物学中具有许多潜在应用，即发光感测/标记，MRI，磁制冷和催化等。定向配合的自组装在定义明确的超分子系统的构造中显示了强大的能力。但是，由于镧系元素的配位数和几何形状复杂且非常不稳定，因此将这种策略应用于镧系元素结构具有挑战性。在这里，我们在立体控制自组装体的一组LN的展示出一种敏感结构开关现象2 Ñ大号3 Ñ（LN为镧系元素，L为有机配体，和Ñ= 1，2，4）种化合物。双（三齿）配体上两个螯合臂之间的偏移距离的系统变化决定了镧系元素组装的最终结果，范围从Ln 2 L 3螺旋形和Ln 4 L 6四面体到Ln 8 L 12立方体。明显地，清楚地揭示了导致螺旋形和四面体的混合物形成的临界情况。此外，前所未有的立方Ln 8 L 12的浓度依赖性自组装复杂也被确认。镧系元素发光体可作为爆炸物检测中的出色关闭传感器，具有高选择性和对苦味酸的敏感性。所有配合物均通过NMR
• Lanthanide supramolecular helical diastereoselective breaking induced by point chirality: mixture or P-helix, M-helix
  作者：Chi-Tung Yeung、Wesley Ting Kwok Chan、Siu-Cheong Yan、Kwan-Leung Yu、King-Him Yim、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1039/c4cc08362h

  日期：——

  The self-assembly of lanthanide (europium or lanthanium) bimetallic triple helicates from two closely related chiral ligands resulted in a very different supramolecular phenomenon. One gave rise to significantly diastereoselective formation of a triple helicate, whereas the other led to diastereoselective breaking to generate a mixture of P and M diastereomers in approximately 1 : 1.1 ratio. The first

  来自两个密切相关的手性配体的镧系元素（lic或镧）双金属三螺旋的自组装导致了非常不同的超分子现象。一种引起明显的非对映选择性的三螺旋的形成，而另一种导致非对映选择性的断裂，从而以约1：1：1.1的比例产生P和M非对映异构体的混合物。基于手性配体的镧系三螺旋结构的第一个X射线晶体结构表明，连续的CH-pi相互作用被发现可以维持超分子螺旋结构。
• Stereocontrolled Self-Assembly and Self-Sorting of Luminescent Europium Tetrahedral Cages
  作者：Liang-Liang Yan、Chun-Hong Tan、Guang-Lu Zhang、Li-Peng Zhou、Jean-Claude Bünzli、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b03972

  日期：2015.7.8

  In particular, stereochemical control in the assembly of lanthanide chiral cage compounds is not easy to achieve in view of the usually large lability of the Ln(III) ions. We report here the first examples of stereoselective self-assembly of chiral luminescent europium coordination tetrahedral cages and their intriguing self-sorting behavior. Two pairs of R and S ligands are designed on the basis of

  协调定向自组装已成为构建功能性超分子结构的成熟技术。与最常开发的过渡金属相比，三价镧系元素 Ln(III) 在多核自组装结构的设计中使用较少，尽管这些元素具有丰富的刺激性应用。特别是，鉴于 Ln(III) 离子通常具有较大的不稳定性，在镧系手性笼化合物组装中的立体化学控制并不容易实现。我们在这里报告了手性发光铕配位四面体笼的立体选择性自组装的第一个例子及其有趣的自分类行为。在吡啶-2,6-二甲酰胺配位单元的基础上设计了两对R和S配体，双（三齿）L1 和三（三齿）L2。相应的手性 Eu4(L1)6 和 Eu4(L2)4 拓扑四面体笼分别通过封边和封面设计策略独立组装。配体的手性在自组装过程中被转移以产生 Δ 或 Λ 金属立体化学。自组装笼的特征是核磁共振、高分辨率 ESI-TOF-MS，在一种情况下是 X 射线晶体学。CD 光谱和 NMR 对映异构体分化实验证实了立体选择性的严格控制。当两种不同形状的配体
• Stereocontrolled Self-Assembly of Ln(III)–Pt(II) Heterometallic Cages with Temperature-Dependent Luminescence
  作者：Qiang-Yu Zhu、Li-Peng Zhou、Li-Xuan Cai、Shao-Jun Hu、Xiao-Zhen Li、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02718

  日期：2022.10.24

  Structurally well-defined discrete d/f heterometallic complexes show diverse application potential in electrooptic and magnetic materials. However, precise control of the component and topology of such heterometallic compounds with fine-tuned photophysical properties is still challenging. Herein, we report the stereocontrolled syntheses of a series of LnIII–PtII heterometallic cages through coordination-driven

  结构明确的离散 d/f 异质金属配合物在电光和磁性材料中显示出不同的应用潜力。然而，精确控制这种具有微调光物理性质的异金属化合物的成分和拓扑结构仍然具有挑战性。在此，我们报道了一系列 Ln III -Pt II异质金属笼的立体控制合成，通过对映纯炔基铂基金属配体 (L 1 R / S , L 2 R / S ) 与镧系元素离子 (Ln = Eu III , Yb III , Nd III , Lu III）。利用设计的炔基铂配体上的金属-配体电荷转移 (MLCT) 激发态，可以将含 Yb III和 Nd III笼上的敏化近红外 (NIR) 发光的激发窗口扩展到可见区域（高达 500 nm）。在 Ln 4 (L 2 R / S ) 6 (Ln III = Eu III和 Yb III ) 配合物上观察到的线性温度相关的红色和 NIR 发射表明它们具有作为发光温度传感器的潜在应用，灵敏度为 -0
• Differentiable Formation of Chiroptical Lanthanide Heterometallic Ln _n Ln’ _4‐n (L ₆ ) (n=0–4) Tetrahedra with <i>C</i> ₂ ‐Symmetrical Bis(tridentate) Ligands
  作者：King‐Him Yim、Chi‐Tung Yeung、Melody Yee‐Man Wong、Michael R. Probert、Ga‐Lai Law

  DOI：10.1002/chem.202201655

  日期：2022.10.7

  Heterometallic supramolecular tetrahedra can be prepared by self-assembly of lanthanide ions with ligand L followed by crystallization. Upon ether diffusion with a mixture of [Eu2L3] and [Gd2L3] helicates, a mixture of heterometallic EunGd’4-n(L6) (n=0–4) tetrahedra was prepared. Ligand L demonstrated preferential formation of heterometallic tetrahedron which is confirmed by MS deconvolution.

  异金属超分子四面体可以通过稀土离子与配体L自组装并结晶来制备。通过用[Eu 2 L 3 ]和[Gd 2 L 3 ]螺旋化合物的混合物进行乙醚扩散，制备了异金属Eu n Gd' 4-n ( L 6 ) (n=0–4)四面体的混合物。配体L表现出优先形成异金属四面体，这通过 MS 反卷积得到证实。