1-异硫氰酸根-二聚乙二醇-羟基 | 194154-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1-异硫氰酸根-二聚乙二醇-羟基
• 英文名称: 2-(2-isothiocyanatoethoxy)ethanol
• CAS: 194154-02-4
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: WJXDKEFTQSGQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异硫氰酸根-二聚乙二醇-羟基 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-O-(5-isothiocyanato-3-oxopentyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycodendrimers and Modified ELISAs: Tools to Elucidate Multivalent Interactions of Galectins 1 and 3

  摘要：

  多价糖蛋白相互作用是由糖结合蛋白（即凝集素）介导的，这与肿瘤进展相关的多种细胞间识别过程有关，如凝集素介导的癌细胞迁移/转移过程。在这里，我们使用改进的ELISA显示，带有多种半乳糖苷、乳糖苷和N-乙酰半乳糖胺苷的糖树状体（即凝集素-3配体）多价性地影响凝集素-3的功能。我们进一步证明，功能化乳糖的糖树状体多价性地结合凝集素家族的另一个成员，即凝集素-1。在一种改进的ELISA中，糖树状体对凝集素-3的招募直接依赖于树状体上低亲和力和高亲和力配体的比率，功能化乳糖的树状体表现出最高的活性，并且与凝集素-1结合良好。这里的结果表明，合成多价系统和前期检测格式将改善对凝集素在多价糖蛋白识别/相互作用中的多价功能的理解。

  DOI：

  10.3390/molecules20047059
• 作为产物：
  描述：

  二吡啶硫碳酸酯 、 二甘醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-异硫氰酸根-二聚乙二醇-羟基
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024

文献信息

• Synthesis of Hydroxyalkyl Isothiocyanates
  作者：Hirokuni Tajima、Ge Li

  DOI：10.1055/s-1997-5778

  日期：1997.7

  Hydroxyalkyl isothiocyanates are prepared in high yields by treating aqueous hydrogen peroxide with a mixture of the corresponding hydroxy primary amine, carbon disulfide, and a catalytic amount of triethylamine, in a water-miscible organic solvent at 0~10 °C.

  氢氧烷基异硫氰酸酯通过将含有相应氢氧基初级胺、二硫化碳和催化量三乙胺的混合物在水溶性有机溶剂中，在0~10°C下与水相过氧化氢处理，获得高产率。
• Contrasting Reactivity of CS₂with Cyclic vs. Acyclic Amidines
  作者：M. Trisha C. Ang、Lam Phan、Aliyah K. Alshamrani、Jitendra R. Harjani、Ruiyao Wang、Gabriele Schatte、Nicholas J. Mosey、Philip G. Jessop

  DOI：10.1002/ejoc.201500973

  日期：2015.11

  to give an isothiocyanate and a thioacetamide. Because the pathway to that cleavage involves a rotation that is difficult for cyclic amidines, the reaction of CS2 with cyclic amidines produces an entirely different product: a cyclic carbamic carboxylic trithioanhydride structure. The path to that product involves sp3 C-H activation leading to the formation of a new C–C bond at a carbon α to the central

  二氧化碳 (CO2) 和脒如 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一烷 (DBU) 之间的相互作用已被广泛研究，但除了单晶体学之外，等价 CS2 与此类碱的反应在很大程度上被忽略了报告。无环乙脒在室温下被 CS2 裂解，得到异硫氰酸酯和硫代乙酰胺。因为该裂解的途径涉及环脒难以进行的旋转，所以 CS2 与环脒的反应产生完全不同的产物：环状氨基甲酸三硫代酸酐结构。该产物的途径涉及 sp3 CH 活化，导致在脒基团中心碳的碳 α 处形成新的 C-C 键。
• Multivalent scaffolds induce galectin-3 aggregation into nanoparticles
  作者：Candace K Goodman、Mark L Wolfenden、Pratima Nangia-Makker、Anna K Michel、Avraham Raz、Mary J Cloninger

  DOI：10.3762/bjoc.10.162

  日期：——

  galectin-3 has been reported to play a role in aggregation processes that lead to tumor embolization and survival. Here, we show that lactose-functionalized dendrimers interact with galectin-3 in a multivalent fashion to form aggregates. The glycodendrimer-galectin aggregates were characterized by dynamic light scattering and fluorescence microscopy methodologies and were found to be discrete particles

  Galectin-3 调节细胞表面糖蛋白聚集、交联和晶格形成。在癌症生物学中，据报道 galectin-3 在导致肿瘤栓塞和存活的聚集过程中发挥作用。在这里，我们展示了乳糖功能化的树枝状聚合物以多价方式与 galectin-3 相互作用以形成聚集体。糖树枝状聚合物-半乳凝素聚集体的特征在于动态光散射和荧光显微镜方法，并且发现它们是随着树枝状聚合物生成增加而尺寸增加的离散颗粒。这些结果表明，半乳糖凝集素 3 的有核聚集可以通过成核聚合物进行调节，并提供见解，以提高对糖结合蛋白的结合和功能的一般理解。
• Cyanovirin-N binding to Manα1–2Man functionalized dendrimers
  作者：Shane L. Mangold、Joel R. Morgan、Gregory C. Strohmeyer、Angela M. Gronenborn、Mary J. Cloninger

  DOI：10.1039/b417789d

  日期：——

  Manα1–2Man functionalized G(3) and G(4)–PAMAM dendrimers have been synthesized and characterized by MALDI-TOF MS and NMR spectroscopy. Precipitation assays to assess the binding of the dimannose-functionalized dendrimers to Cyanovirin-N, a HIV-inactivating protein that blocks virus-to-cell fusion through high mannose mediated interactions, are presented.

  我们合成了甘露糖功能化的G(3)和G(4)-PAMAM树枝状聚合物，并通过MALDI-TOF MS和NMR光谱对其进行了表征。沉淀试验评估了二甘露糖官能化树枝状聚合物与 Cyanovirin-N 的结合情况，Cyanovirin-N 是一种通过高甘露糖介导的相互作用阻断病毒与细胞融合的 HIV 灭活蛋白。
• Chemoenzymatic Synthesis of Galectin Binding Glycopolymers
  作者：Jessica H. Ennist、Henry R. Termuehlen、Samuel P. Bernhard、Mackenzie S. Fricke、Mary J. Cloninger

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00599

  日期：2018.12.19

  Chemoenzymatic synthesis is an important strategy for the formation of glycopolymers. The use of a smaller number of traditional chemical steps and enzyme catalyzed reactions increases the yield of glycopolymer that can be produced by reducing the overall number of synthetic steps. In addition, chemoenzymatic routes are likely to be more accessible to those without a background in carbohydrate synthesis, making

  化学酶合成是糖聚合物形成的重要策略。使用较少数量的传统化学步骤和酶催化反应增加了可以通过减少合成步骤的总数来生产的糖聚合物的产量。此外，对于那些没有碳水化合物合成背景的人来说，化学酶途径可能更容易获得，这使得糖聚合物更容易用于更广泛的科学家的研究。在这里，将半乳糖酶促加成到N-乙酰氨基葡萄糖功能化的糖树枝状大分子减少了N-乙酰乳糖胺 (Lac N ) 完全化学合成所需的合成步骤数量。Ac) 官能化树枝状大分子至四个步骤。在酶催化的糖基化中使用未纯化的细胞裂解物，并且在粗反应混合物中裂解物的所有蛋白质组分的酶促降解后，通过透析容易地纯化产物糖树枝状聚合物。Lac N Ac 功能化树枝状大分子非常有效地用于同型癌细胞聚集测定，并被发现抑制或增强半乳糖凝集素 3 介导的癌细胞聚集，结果差异取决于所使用的 Lac N Ac 功能化树枝状大分子的产生。