3-chloro-2-phenyl-1-propanol | 6274-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 3-chloro-2-phenylpropan-1-ol；2-Phenyl-1,3-chlorhydrin
• CAS: 6274-58-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: CBJCOUAIXAWRQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基硫 、 3-chloro-2-phenyl-1-propanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代醇和硫化羰高效合成六元环硫代碳酸酯

  摘要：

  我们在此报告了一种合成 6 元环状单硫代碳酸酯的有效方法，该方法是使用低成本碱（如三乙胺和碳酸钾）通过硫化羰与 1,3-卤代醇的环加成反应来合成聚硫代碳酸酯的重要中间体。该方案具有出色的选择性和效率、温和的反应条件和易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1039/d3cc01541f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 己二酸 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-chloro-2-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  卤代醇和硫化羰高效合成六元环硫代碳酸酯

  摘要：

  我们在此报告了一种合成 6 元环状单硫代碳酸酯的有效方法，该方法是使用低成本碱（如三乙胺和碳酸钾）通过硫化羰与 1,3-卤代醇的环加成反应来合成聚硫代碳酸酯的重要中间体。该方案具有出色的选择性和效率、温和的反应条件和易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1039/d3cc01541f

文献信息

• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• The effect of vinyl esters on the enantioselectivity of the lipase-catalysed transesterification of alcohols
  作者：Masashi Kawasaki、Michimasa Goto、Shigeki Kawabata、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00083-0

  日期：2001.3

  The enantioselectivity of the lipase from Pseudomonas cepacia (PCL) in the transesterification of 2-phenyl-1-propanol I was studied using a series of vinyl 3-arylpropanoates as acyl donors. The most enantioselective transesterification reaction of the alcohol was attained by using vinyl 3-(p-iodophenyl)- or 3-(p-trifluoromethylphenyl)propanoates, with enantiomer ratios, E, of 116 and 138, respectively. Vinyl 3-phenylpropanoate was also effective for the resolution of 1 mediated by lipases from P. fluorescens and porcine pancreas and for the PCL-catalysed transesterification of several 2-phenyl-1-alkanols. The enantiomeric resolution of 1 was practically carried out by the first enantioselective transesterification using PCL and vinyl 3-(p-iodophenyl)propanoate to afford (R)-1 and then the enantioselective hydrolysis of the resultant ester to afford (S)-1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6022822A
  申请人：——

  公开号：US6022822A

  公开（公告）日：2000-02-08