2-phenylpropane-1,3-diyl dimethanesulfonate | 64923-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropane-1,3-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: (3-Methylsulfonyloxy-2-phenylpropyl) methanesulfonate
• CAS: 64923-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S₂
• 分子量: 308.376
• InChiKey: FBQOOGFPCHOROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  540.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropane-1,3-diyl dimethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (R)-(-)-allyl [3-(acetylamino)-2-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二胺衍生物在有机溶剂中的首次脱对称化。开发制备光学活性胺的新途径。

  摘要：

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。

  DOI：

  10.1021/ol701720m
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylpropane-1,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Carbon–Carbon Bond Cleavage in Fluorescent Pyronin Analogues Induced by Yellow Light

  摘要：

  A novel class of pyronin analogues, which undergoes a photochemically induced cleavage of the C-C bond in the presence of water in both solution and on a silica gel surface upon direct irradiation with visible fight, is reported. The reaction course can be monitored by characteristic fluorescence of both the starting compound and the final product. This system could find useful applications in the field of photoremovable protecting groups or caged fluorophores.

  DOI：

  10.1021/ol302244f

文献信息

• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Use of hexamethylphosphoramide chmpa in the alkylation of aromatic amines: synthesis of azetidines, pyrrolidines, piperidines and hexahydroazepines
  作者：Eusebio Juaristi、Domingo Madrigal

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80091-2

  日期：1989.1

  The direct alkylation of -toluidine, as a model of aromatic amines, with 1,3-, 1,4-, 1,5- and 1,6-ditosylates, -dibromides or -dimesylates in HMPA as solvent affords the corresponding cyclic amines. The convenience of this reaction and some observed limitations are discussed.

  作为芳族胺的模型，对甲苯胺的直接烷基化用HMPA中的1,3-，1,4-，1,5-和1,6-二甲苯磺酸酯，-二溴化物或-二甲苯磺酸酯作为溶剂提供了相应的环状胺。讨论了该反应的便利性和一些观察到的局限性。