tetramethyl 2,2'-bi-(3,6-decanooxepine-4,5-dicarboxylate) | 223434-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 2,2'-bi-(3,6-decanooxepine-4,5-dicarboxylate)
• 英文别名: Dimethyl 13-[16,17-bis(methoxycarbonyl)-14-oxabicyclo[10.3.2]heptadeca-1(15),12,16-trien-13-yl]-14-oxabicyclo[10.3.2]heptadeca-1(15),12,16-triene-16,17-dicarboxylate
• CAS: 223434-76-2
• 化学式: C₄₀H₅₄O₁₀
• 分子量: 694.863
• InChiKey: BPFRLWIIMRYIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 2,2'-bi-(3,6-decanooxepine-4,5-dicarboxylate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到tetramethyl (+/-)-2,5;2'5'-didecano-5,6-dihydro-6'-hydroxy-6-oxo-biphenyl-3,4,3',4'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  架桥的生物异松油和双[10]对环环糊精—具有两个手性平面和一个手性轴的双[10]对环糊精的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型合成的生物xepinepines和双[10]对环环烷具有内消旋和外消旋构型的合成方法。具有对映体纯形式的具有平面手性的两个元素和一个手性轴的双[10]对环环烷（-）- 6b已经获得。它的绝对构型是通过圆二色性的量子化学计算和与实验CD光谱的比较来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.009
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl (14R,14'S)-14,14'-bi-(15-oxapentacyclo[10.5.0.0.^1,160.^12,140.^13,17]heptadecane-14,17-dicarboxylate) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到tetramethyl 2,2'-bi-(3,6-decanooxepine-4,5-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  架桥的生物异松油和双[10]对环环糊精—具有两个手性平面和一个手性轴的双[10]对环糊精的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型合成的生物xepinepines和双[10]对环环烷具有内消旋和外消旋构型的合成方法。具有对映体纯形式的具有平面手性的两个元素和一个手性轴的双[10]对环环烷（-）- 6b已经获得。它的绝对构型是通过圆二色性的量子化学计算和与实验CD光谱的比较来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.009

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of a bi[10]paracyclophane with two chiral planes and one chiral axis
  作者：Werner Tochtermann、Dirk Kuckling、Christine Meints、Jürgen Kraus、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00500-x

  日期：1999.1

  The bi[10]paracyclophane (-)-6b with two chiral planes and one chiral axis has been synthesized in enantiomerically pure form. Its absolute configuration was determined by quantum chemical calculation of the circular dichroism and comparison with the experimental CD spectrum. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A borderline case between meso and stable C1: an axially chiral, yet configurationally semi-stable biphenyl with two oppositely configured [10]paracyclophane portions
  作者：Gerhard Bringmann、Tobias A.M. Gulder、Katja Maksimenka、Dirk Kuckling、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.027

  日期：2005.7

  The synthesis of the bi[10]paracyclophanes 2 and 4 from the meso-configured bioxepine 3 is described. These compounds are stereochemically remarkable: the biaryl axis that connects the constitutionally identical, but oppositely configured planar-chiral paracyclophane portions, is configurationally semi-stable. Thus, 2 is an unprecedented borderline case of a (planar-chiral)-(axially chiral)(planar-chiral) molecule that is right in between a meso-compound (as a macroscopical result of the-albeit slow-rotation about the central C,C-bond) and Cl-symmetry (with respect to the existence of separable-even though configurationally unstable-discrete atropo-enantiomers). Despite their restricted configurational stability, these atropo-enantiomers were resolved on a chiral phase at 5 degrees C and were stereochemically assigned by LC-CD coupling, in combination with quantum chemical CD calculations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.