(Z)-1-(p-tolyl)ethanone oxime | 54582-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(p-tolyl)ethanone oxime
• 英文别名: Methyl p-tolyl ketone oxime；(NZ)-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 54582-30-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: XAAUYUMBCPRWED-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(p-tolyl)ethanone oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  Syn-α-Brom-p-methyl-acetophenon oxim 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.21 g的产率得到(Z)-1-(p-tolyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• The Mild Synthesis of Oxime Phosphates by Atherton–Todd Reaction
  作者：Ming Shu Wu、Xiang Zhu Zhang

  DOI：10.3184/030823407x196944

  日期：2007.3

  The oximes (1a–i) on reaction with diethyl phosphonates (2) in the presence of triethylamine using chlorocarbons as solvents mildly provide oxime phosphates (3a–i) in good yields and have no the Beckmann rearrangement.

  在三乙胺存在下，使用氯烃作为溶剂，肟 (1a-i) 与膦酸二乙酯 (2) 反应温和地以良好的收率提供肟磷酸酯 (3a-i)，并且没有贝克曼重排。
• Pawar, Ramrao A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 568
  作者：Pawar, Ramrao A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by Enzyme-Metal Cocatalysis
  作者：Kiwon Han、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo800270n

  日期：2008.6.1

  We have developed an efficient procedure for the asymmetric synthesis of chiral amides from ketoximes. This one-pot procedure employs two different types of catalysts, Pd nanocatalyst and lipase, for three consecutive transformations including hydrogenation, racemization, and acylation. Eight ketoximes have been efficiently transformed to the corresponding amides in good yields (83-92%) and high enantiomeric excesses (93-98%).
• US7169928B2
  申请人：——

  公开号：US7169928B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7910605B2
  申请人：——

  公开号：US7910605B2

  公开（公告）日：2011-03-22