5-aza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin | 53267-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-aza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-21H,23H-5-aza-porphine；2,3,7,8,12,13,17,18-Octamethyl-5-aza-porphyrin
• CAS: 53267-31-5
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅
• 分子量: 423.561
• InChiKey: PBAQKVBARDKVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 5-aza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 zinc 5-monoaza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  5-单氮杂-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉镉与锌（II）和氯化铜（II）在二甲亚砜中的金属交换反应

  摘要：

  通过分光光度法研究了5-单氮杂-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉镉与CuCl 2和ZnCl 2在二甲基亚砜（DMSO）中的金属交换反应。确定了金属交换反应的动力学和能量参数。提出了金属交换反应的可能化学计量机制。对金属交换和在DMSO中与相同盐形成的5-单氮杂-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉的反应速率常数进行了比较分析。

  DOI：

  10.1134/s1070328412050120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 5-aza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of monoazaporphyrins

  摘要：

  Cyclization of tetrapyrrolic 1,19-dibromo-1,19-dideoxybiladiene-ac dihydrobromides with sodium azide was dramatically improved by application of a phase transfer agent to give nearly quantitative yields of monoazaporphyrins.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00089-u

文献信息

• Synthesis and basic properties of 5-aza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin
  作者：Yu. B. Ivanova、Yu. I. Chyrakhin、A. S. Semeikin、R. S. Kumeev、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363208100265

  日期：2008.10

  5-Aza-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin was synthesized and its basic properties were studied by means of spectrophotometric titration. Protonation of nitrogen atoms in the tetrapyrrolic macrocycle with the ethanolic sulfuric acid is found to be a two-step process. Corresponding ionization constants and the concentration ranges of existence of mono- and dicationic forms of the azaporphyrin under investigation are evaluated.
• Fischer; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 1,3,7
  作者：Fischer、Mueller

  DOI：——

  日期：——