(3R,4R)-2-methylene-3-[(3'S,5'S)-3'-(t-butyldimethylsiloxy)-5'-methylnonan-1'-ynyl]-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopentan-1-one | 134005-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-2-methylene-3-[(3'S,5'S)-3'-(t-butyldimethylsiloxy)-5'-methylnonan-1'-ynyl]-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (3R,4R)-2-methylene-3-[(3'S,5'S)-3'-(t-butyldimethylsiloxy)-5'-methylnon-1'-ynyl]-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopentan-1-one；(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylnon-1-ynyl]-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 134005-64-4
• 化学式: C₂₈H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 492.89
• InChiKey: KLLUXVYZRIPWDA-YZWUSWEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammonium chloride 、 2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone 在 氯化二乙基铝 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-2-methylene-3-[(3'S,5'S)-3'-(t-butyldimethylsiloxy)-5'-methylnonan-1'-ynyl]-4-(t-butyldimethylsiloxy)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin E.sub.1 analogues

  摘要：

  目标：提供比现有的PGE1更具有优异药效、持续时间更长且副作用更少的新型前列腺素E.sub.1类似物。构成：由以下公式表示的PGE.sub.1类似物：##STR1##（其中R.sup.1是氢原子、具有1到6个碳原子的烷基或烯丙基，R.sup.2是具有3到6个碳原子的烷基或具有3到6个碳原子的烯丙基），或其盐。

  公开号：

  US05449815A1

文献信息

• Highly efficient synthesis of 13-dehydroprostaglandins by 1,4-addition reaction of alkynyl .omega. side-chain unit onto a cyclopentenone framework
  作者：Toshiharu Yoshino、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00010a004

  日期：1991.5

  Optically active 2-((diethylamino)methyl)-4-siloxy-2-cyclopentenone (2) reacts with a diethyl(3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-alkynyl) aluminum compound via 1,4-addition pathway to afford the enone 5, useful intermediate for synthesis of PGs via two-component coupling process, in excellent yield, thus making it easy to synthesize 13-dehydro-PGs.
• YOSHINO, TOSHIHARU;OKAMOTO, SENTARO;SATO, FUMIE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3205-3207
  作者：YOSHINO, TOSHIHARU、OKAMOTO, SENTARO、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• Prostaglandin E.sub.1 analogues
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05449815A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Object: To provide novel prostaglandin E.sub.1 analogues which have more excellent pharmaceutical effects, longer duration of the effects and less side-effects than the prior art prostaglandin E.sub.1 's. Constitution: A PGE.sub.1 analogue represented by the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an allyl group, and R.sup.2 is an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms), or a salt thereof.

  目标：提供比现有的PGE1更具有优异药效、持续时间更长且副作用更少的新型前列腺素E.sub.1类似物。构成：由以下公式表示的PGE.sub.1类似物：##STR1##（其中R.sup.1是氢原子、具有1到6个碳原子的烷基或烯丙基，R.sup.2是具有3到6个碳原子的烷基或具有3到6个碳原子的烯丙基），或其盐。