(Z)-2,5-dihydroxy-1-phenylpent-3-ene | 107409-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2,5-dihydroxy-1-phenylpent-3-ene
• 英文别名: (Z)-5-phenylpent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 107409-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LDQBAAHUIOYSHA-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,5-dihydroxy-1-phenylpent-3-ene 在 bpy*Fe(O) 作用下， 生成 (2R,5R)-7-Benzyl-5-(2,3-dimethyl-but-2-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-[1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  形式铁催化的 [4 + 4] 烯反应中的不对称诱导：1,3-二烯与手性环状缩醛的高度非对映选择性交叉偶联

  摘要：

  练习曲 de dihydro-4,7 dioxepinnes-1,3 substitues en -2 ou en -4 avec le dimethyl-2,3 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00242a065
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pent-3-yne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2,5-dihydroxy-1-phenylpent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Efficient transformation of ()-2-butene-1,4-diols to α,β-butenolides: A simple synthesis of (±)-eldanolide
  作者：T.K. Chakraborty、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81318-6

  日期：1984.1

  ()-2-Butene-1,4-diols are efficiently converted to the corresponding α,β-butenolides using silver carbonate/celite and this methodology has been applied to the synthesis of (±)-eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, (wlk)

  使用碳酸银/硅藻土将（）-2-丁烯-1,4-二醇有效地转化为相应的α，β-丁烯化物，并且该方法已应用于合成（±）-艾丹醇化物（该物质的翼腺信息素）。非洲雄性甘蔗蛀虫，（大头）