cyclohex-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 92864-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-tosyloxymethyl-1-cyclohexene；3-cyclohexen-1-methyltosylate；4-p-Toluolsulfonyloxymethyl-cyclohexen；p-Toluolsulfonyloxymethylcyclohex-3-en；3-Cyclohexenyl-tosylmethyl；3-Cyclohexene-1-methanol tosylate
• CAS: 92864-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: SNXBTWWUFFCPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-环己烯-1-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Knouzi, Noureddine; Vaultier, Michel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclohex-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化的一种机制替代方法

  摘要：

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。

  DOI：

  10.1021/ja034655m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015062486A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to biphenyl compounds and uses thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a mesomer, a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a hydrolysate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The compound disclosed herein is used as a therapeutic agent particularly a GPR40 agonist for treating diabetes and metabolic disease in a patient.

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。
• [EN] FRAGRANCE MATERIAL<br/>[FR] MATIÈRE PARFUMANTE
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION (USA)

  公开号：WO2017214455A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Fragrance compounds having a unique chemical structure are provided, including esters and ethers of 3-cyclohexenyl methanol and derivatives thereof. The fragrance compounds can have multi-faceted odors. The fragrance compounds can be used alone or incorporated into a fragrance composition and/or consumer product to modify or enhance the odor of the fragrance composition and/or consumer product.

  提供具有独特化学结构的香料化合物，包括3-环己烯甲醇及其衍生物的酯和醚。这些香料化合物可以具有多方面的气味。这些香料化合物可以单独使用，也可以加入到香料组合物和/或消费品中，以改变或增强香料组合物和/或消费品的气味。
• Terminal Olefins to Linear α,β-Unsaturated Ketones: Pd(II)/Hypervalent Iodine Co-catalyzed Wacker Oxidation–Dehydrogenation
  作者：Marinus A. Bigi、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402651q

  日期：2013.5.29

  Development of a mild (35 °C, no Brønsted acids) tandem Wacker oxidation-dehydrogenation of terminal olefins was accomplished using palladium(II) and hypervalent iodine co-catalysis. The reaction affords linear aryl and alkyl α,β-unsaturated ketones directly from readily available terminal olefins in good yields (average 75% per step) with excellent functional group tolerance and chemo- and stereoselectivities

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。
• Stereo- and regioselectivity of cyclization reactions in conformationally restricted epoxy ketones: evaluation of C- versus O-alkylation process
  作者：Paolo Crotti、Fabrizio Badalassi、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00817-1

  日期：2001.10

  The intramolecular addition reaction of metal enolates of ketones to oxiranes has been applied to a series of epoxy ketones derived from cyclohexene oxide. γ-Hydroxy ketones (γ-HKs, C-alkylation products) or hydroxy enol ethers (HEEs, O-alkylation products) are obtained, depending on the nature of the cyclic transition state in each case involved and the application of the Fürst–Plattner rule. The

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。