(6R)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-((S)-2-thiophen-2-yl-2-ureido-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 65700-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-((S)-2-thiophen-2-yl-2-ureido-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-7-[[(2S)-2-(carbamoylamino)-2-thiophen-2-ylacetyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65700-47-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₈O₆S₃
• 分子量: 540.605
• InChiKey: HPNPXNUAIRGSKT-TZOQJCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7beta-氨基-7alpha-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-8-氧代-5-硫-1-杂氮双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯基甲酯 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-((S)-2-thiophen-2-yl-2-ureido-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映体7-脲基乙酰头孢菌素。二。7beta [[[[（（氨基羰基氨基）氨基] -2-噻吩基乙酰基]氨基] -7-甲氧基-3-[[（（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。

  摘要：

  描述了具有噻吩脲基乙酰基或噻吩基糖基C-7侧链的7-甲氧基化头孢菌素的合成和体外抗菌活性。在中性条件下用新型2-氨基恶唑酮盐酸盐将7个β-氨基-7-甲氧基头孢酰化，得到噻吩脲酰乙酰基衍生物，产率高，并且保留了构型。7β-[[D-[（氨基羰基）氨基] -2-噻吩基乙酰基氨基] -7-甲氧基-3-[[（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代。发现-5-thia-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐（SQ 14,359）在体外具有广谱抗菌活性，尤其是针对产生β-内酰胺酶的细菌生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.561