3-[4-chloro-1,2-phenylenediamine]-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone | 39222-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-chloro-1,2-phenylenediamine]-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-[(2-Amino-4-chlorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(2-amino-4-chloroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 39222-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O
• 分子量: 264.755
• InChiKey: SPMQMVCURANVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 3-[4-chloro-1,2-phenylenediamine]-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloro-6-(2-chloro-6-fluorophenyl)-9,9-dimethyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型Neuromedin B受体拮抗剂

  摘要：

  描述和发现了基于ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one核心的Neuromedin B受体的有效小分子拮抗剂并进行了平行合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.124
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chloro-2-nitro-phenylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 3-[4-chloro-1,2-phenylenediamine]-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型Neuromedin B受体拮抗剂

  摘要：

  描述和发现了基于ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one核心的Neuromedin B受体的有效小分子拮抗剂并进行了平行合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.124

文献信息

• Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones and their Ring-Opened Derivatives: Revisited Synthesis, 2D NMR and Crystal Structure
  作者：Norah Bennamane、Oualid Talhi、Artur Silva、Brahim Cherfaoui、Houria Lakhdari、Rachid Ameraoui、Filipe Almeida Paz、Khaldoun Bachari、Gilbert Kirsch、Kolli Nejar-Bellara

  DOI：10.1055/s-0036-1590306

  日期：2017.10

  The synthesis of 2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones was revisited and a catalyst-free method was established, by exploring the reactivity of 3-[(2-aminoaryl)amino]dimedones towards carbonylated electrophiles. 2D NMR and single-crystal X-ray diffraction studies were used to characterize the structures unequivocally and to review the mechanism leading to the formation of supposed

  对2,3,4,5,10,11-六氢-1H-二苯并[b,e][1,4]diazepin-1-ones的合成进行了重新审视，并通过探索反应性，建立了一种无催化剂方法3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对羰基化亲电试剂的反应。2D NMR 和单晶 X 射线衍射研究用于明确表征结构并审查导致形成假定位置异构体的机制。3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对色烯-3-羧酸、富马酰和草酰氯的作用导致二苯并[b,e][1,4]二氮杂-1-one开环产生新型 Z 型烯胺酮和线性二酰胺。
• Efficient synthesis and spectral determination of 11-[(<i>o</i>-<i>m</i>- and<i>p</i>-substituted)-phenyl]-8-chloro-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1<i>H</i>-dibenzo[<i>b,e</i>][1,4]diazepin-1-ones
  作者：Eduardo Cortés Cortéas、Miryan Adaya Baños、Olivia García-Mellado De Cortés

  DOI：10.1002/jhet.5570410221

  日期：2004.3

  A new synthesis to obtain eleven novel derivatives of 11-[(o- m- and p-substituted)-phenyl]-8-chloro-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones with possible pharmacological activity in the central nervous system in two efficient steps has been developed. The final products were obtained by condensation and cyclization between 3-[4-chloro-1,2-phenylenediamine]-5,5-dim

  获得11-[（o - m-和p-取代的）-苯基] -8-氯-3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢-的11种新衍生物的新合成方法已开发出在两个有效步骤中在中枢神经系统中可能具有药理活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮。（最终产物通过缩合和环化3- [4-氯-1,2-苯二胺] -5,5-二甲基-2-环己烯酮与之间获得ö -米-和p -取代的）苯甲醛。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和以ms为单位的高分辨率证实了所有产物的结构。
• Kalyanam, Nagabushanam; Likhate, Mahendra A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 754 - 755
  作者：Kalyanam, Nagabushanam、Likhate, Mahendra A.

  DOI：——

  日期：——
• KALYAHAM, NAGABUSHANAM;LIKHATE, MAHENDRA A., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 754-755
  作者：KALYAHAM, NAGABUSHANAM、LIKHATE, MAHENDRA A.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and optimization of a novel Neuromedin B receptor antagonist
  作者：Jiasheng Fu、Stephen J. Shuttleworth、Richard V. Connors、Anne Chai、Peter Coward

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.124

  日期：2009.8

  The discovery and parallel synthesis of potent, small molecule antagonists of Neuromedin B receptor based on the ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one core is described.

  描述和发现了基于ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one核心的Neuromedin B受体的有效小分子拮抗剂并进行了平行合成。