N-[6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-hydroxymethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 504413-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-[6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-hydroxymethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 504413-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₄N₃O₂
• 分子量: 387.721
• InChiKey: NHLGDVWFAAQHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-hydroxymethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[6-[(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-methyl]-3-(2,6-difluoro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A convenient synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines 3 is described. A halogen-metal exchange Study on building block 1 showed that use of i-propyl magnesium chloride is most effective for chemoselective functionalization at position 6. Further regiospecific metalation at position 3, followed by quenching with different electrophiles, afforded target compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02278-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 N-[6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-hydroxymethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类是细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的新结构类别。第1部分：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.053