N-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 504413-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 504413-38-1
• 化学式: C₂₂H₂₄ClF₄N₃O₂Si
• 分子量: 501.984
• InChiKey: CKZIRQISSBXJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[6-(2-Chloro-6-fluoro-benzoyl)-3-(2,6-difluoro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A convenient synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines 3 is described. A halogen-metal exchange Study on building block 1 showed that use of i-propyl magnesium chloride is most effective for chemoselective functionalization at position 6. Further regiospecific metalation at position 3, followed by quenching with different electrophiles, afforded target compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02278-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 N-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类是细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的新结构类别。第1部分：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.053

文献信息

• Regioselective synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Carlos Jaramillo、Juan Carlos Carretero、J.Eugenio de Diego、Miriam del Prado、Chafiq Hamdouchi、José Luis Roldán、Concha Sánchez-Martı́nez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02278-5

  日期：2002.12

  A convenient synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines 3 is described. A halogen-metal exchange Study on building block 1 showed that use of i-propyl magnesium chloride is most effective for chemoselective functionalization at position 6. Further regiospecific metalation at position 3, followed by quenching with different electrophiles, afforded target compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aminoimidazo[1,2-a]pyridines as a new structural class of cyclin-dependent kinase inhibitors. Part 1: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Carlos Jaramillo、J. Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi、Elizabeth Collins、Heather Keyser、Concha Sánchez-Martı́nez、Miriam del Prado、Bryan Norman、Harold B. Brooks、Scott A. Watkins、Charles D. Spencer、Jack Alan Dempsey、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Tellie Leggett、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Juan Espinosa、Michal Vieth、Faming Zhang、David E. Timm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.053

  日期：2004.12

  We have identified a novel structural class of protein serine/threonine kinase inhibitors comprised of an aminoimidazo[1,2-a]pyridine nucleus. Compounds from this family are shown to potently inhibit cyclin-dependent kinases by competing with ATP for binding to a catalytic subunit of the protein. Structure-based design approach was used to direct this chemical scaffold toward generating potent and

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。