Fmoc-L-蛋氨酸 | 133565-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-蛋氨酸
• 英文名称: Fmoc-Met-ol
• 英文别名: (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-hydroxy-4-(methylthio)butan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 133565-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: NEUMQDFIIJNLGB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到Fmoc-Met-H
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-fluorenylmethoxycarbonyl-protected amino aldehydes

  摘要：

  9-Fluorenylmethoxycarbonyl-protected amino aldehydes could be efficiently prepared in good yields by using two methods: (i) NaBH4 reduction of Fmoc-protected mixed anhydrides, followed by the Swern oxidation of the alcohols; and (ii) LiAlH4 reduction of Fmoc-protected amino acid Weinreb amides. Both methods afforded comparable overall synthetic yields (70-80%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00183-9
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc保护的α-氨基酸作为尿素部分化合物库的活化结构单元，快速轻松地合成4-硝基苯基2-氮杂乙基氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00160

文献信息

• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。
• Reduction of pentafluorophenyl esters to the corresponding primary alcohols using sodium borohydride
  作者：Eleni Papavassilopoulou、Petros Christofis、Despina Terzoglou、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.124

  日期：2007.11

  Primary alcohols and chiral N-protected 2-amino alcohols can be obtained in high yields from the reaction of pentafluorophenyl esters of the corresponding carboxylic acids with sodium borohydride in THF under mild conditions. This reductive method is rapid and compatible with various functional groups as well as with the most common N-protective groups Z, Boc and Fmoc.

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。
• Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9228-6

  日期：2010.12

  Synthesis of new types of peptidomimetics and glycosylated amino acids possessing 1,2,3-triazole and carbamate moieties is described. Poc-protected amino acid esters/1-amino sugars were subjected to Cu(I) catalyzed [2+3]cycloaddition with desired azides under click protocol to obtain novel peptide and carbohydrate mimetics. The reaction is rapid, efficient and all the products are isolated in good yield and excellent purity.

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Fmoc-Aminoalkoxy Pentafluorophenyl Carbonates: Application for the Synthesis of Oligopeptidyl Carbamates
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. P. Hemantha

  DOI：10.1080/00397910902790378

  日期：2009.9.8

  N-Fmoc--Aminoalkoxy pentafluorophenyl carbonates have been synthesized through the reaction of N-Fmoc--aminoalkoxy carbonyl chloride with pentafluorophenol. The reaction was clean and high yielding, and the products have been fully characterized using infrared, NMR, and mass spectroscopy. Their utility as efficient building blocks for the preparation of N-Fmoc-oligopeptidyl carbamate esters and acids has been demonstrated. The method exemplifies a simple protocol for the efficient preparation of oligopeptidyl carbamates in solution phase.
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY<br/>[FR] MONOMÈRES D'ACIDE NUCLÉIQUE PEPTIDIQUE (ANP) AVEC UNE FRACTION ESTER À PROTECTION ORTHOGONALE
  申请人：TRUCODE GENE REPAIR INC

  公开号：WO2018175927A3

  公开（公告）日：2018-11-01