methyl <1(R)-(1α,4α,5β)>-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-2-cyclohexane-1-carboxylate | 105539-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <1(R)-(1α,4α,5β)>-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-2-cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1(R)-(1α,4α,5β))-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-5-{[1-(methoxycarbonyl)ethenyl]oxy}-2-cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 105539-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: WGMRPOKECRNOCD-CLCXKQKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸四苄酯 、 methyl <1(R)-(1α,4α,5β)>-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-2-cyclohexane-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl <1(R)-(1α,4α,5β)>-4-(benzoyloxy)-1-<oxy>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-2-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of "iso-EPSP" and evaluation of its interaction with chorismate synthase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a031
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 对甲苯磺酸 rhodium acethate 、 四丁基氟化铵 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl <1(R)-(1α,4α,5β)>-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-2-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of "iso-EPSP" and evaluation of its interaction with chorismate synthase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a031