2-m-Tolylethyl-p-toluolsulfonat | 14670-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-m-Tolylethyl-p-toluolsulfonat
• 英文别名: β-(m-Methylphenyl)-ethyltosylat；p-Toluolsulfonsaeure-(3-methyl-phenethylester)；2-(3-Methylphenyl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-(3-methylphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14670-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: PQAVTQZYKSADOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-Tolylethyl-p-toluolsulfonat 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(1R,5S)-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙醇 生成 2-m-Tolylethyl-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Effect of solvent on .beta.-arylalkyl solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00469a040

文献信息

• Substituent Effects. XVI. Acetolysis of 2-Phenylethyl Tosylates
  作者：Mizue Fujio、Kimito Funatsu、Mutsuo Goto、Yoji Seki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.1091

  日期：1987.3

  acetolysis rates of 2-arylethyl tosylates were determined for a series of aryl substituents. The non-linear substituent effect was reasonably accounted for on the basis of two linear LArSR relationships; one for the aryl-assisted (FkΔ) and one for the unassisted (ks) processes, respectively. A precise dissection of the apparent substituent effect into individual effects for both processes was achieved

  对一系列芳基取代基测定了甲苯磺酸 2-芳基乙酯的乙酰化速率。在两个线性 LArSR 关系的基础上合理地解释了非线性取代基效应；一种分别用于芳基辅助 (FkΔ) 和一种用于无辅助 (ks) 过程。以这种方式实现了将表观取代基效应精确分解为两个过程的单独效应。取代基对 ks 过程的影响可以描述为 σ° 的线性函数，具有 -0.19 的小 ρs，而根据 LArSR 方程对 FkΔ 过程的影响可以描述为 ρΔ=-3.87 和 rΔ=0.631。在 FkΔ 过程中使用 σ+ 未能给出任何合理的剖析。该 FkΔ 过程的 r 值与新植物溶剂分解的 r 值基本相同。唯一的 r 值为 0。
• 2,6-diazaspiro[3.4]octan-7-one derivatives as potent sigma-1 receptor antagonists that enhanced the antinociceptive effect of morphine and rescued morphine tolerance
  作者：Kequan Fu、Wen Xu、Ruicong Yang、Huimin Zhao、Huanyu Xu、Yaqin Wei、Hongli Liu、Yinli Qiu、Danqi Chen、Dong Guo、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115178

  日期：2023.3

  antagonists harboring the 2,6-diazaspiro[3.4]octan-7-one scaffold. Through a detailed structure-activity relationship study, we identified compound 32 as a potent σ1R antagonist, which significantly enhanced the antinociceptive effect of morphine and rescued morphine-induced analgesic tolerance. Our results support σ1R antagonism as a promising strategy to develop novel analgesics and highlight the therapeutic

  阿片类药物是治疗疼痛的有效镇痛药。但大剂量重复使用常导致镇痛耐受，限制了其临床应用。据报道，Sigma-1 受体 (σ1R) 拮抗剂可协同增强mu阿片受体 (MOR) 激动剂的镇痛效果，且不会放大不良反应。因此，σ1R 被认为是一个有前途的疼痛管理药物靶点。基于最近阐明的σ1R与4-IBP的共晶结构，我们设计并开发了一系列含有2,6-diazaspiro[3.4]octan-7-one支架的σ1R拮抗剂。通过详细的构效关系研究，我们确定化合物32是一种有效的 σ1R 拮抗剂，可显着增强吗啡的镇痛作用并挽救吗啡引起的镇痛耐受。我们的结果支持 σ1R 拮抗作为开发新型镇痛药的有前途的策略，并强调化合物32预防吗啡耐受的治疗潜力。