5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-2-环己烯酮 | 7282-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-2-环己烯酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-enone；5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone；5-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-cyclohex-2-enon；5-(4'-Methoxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-enon；5-(4-Methoxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 7282-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ISQOGQOFLOXIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-2-环己烯酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501
• 作为产物：
  描述：

  二乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-2-环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-Methyl-2-Cyclohexen-1-Ones from 4-Aryl-1, 4-Dihydropyridines (Hantzsch Esters)

  摘要：

  Reductive cyclization of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxyethyl-4-aryl-1,4-dihydropyridines using sodium and methanol as solvent produces the 5-aryl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919808004857

文献信息

• Iodine-Promoted Semmler-Wolff Reactions: Step-Economic Access to<i>meta</i>-Substituted Primary Anilines via Aromatization
  作者：Shi-Ke Wang、Xia You、Da-Yuan Zhao、Neng-Jie Mou、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/chem.201701712

  日期：2017.9.4

  An atom‐ and step‐economic access to an array of unprotected meta‐substituted primary anilines was disclosed using the Semmler–Wolff reaction, promoted by molecular iodine. Therein, noble metal catalysts and inert atmosphere are unnecessary while the forcing reaction conditions and the lengthy synthesis can be avoided. The synthetic utility of this approach is evident in the de novo syntheses of three

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。
• Organocatalyst-mediated Aldol–Robinson Cascade Reactions: A Convenient Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones
  作者：Li Wang、Qing-Ping Gong、Xiao-Jun Liu、Yong-Hong Li、Ping Huang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1246/cl.2011.138

  日期：2011.2.5

  A convenient organocatalytic process for the chemoselective synthesis of substituted cyclohex-2-enones was developed. The cascade reaction involves a remarkable Michael addition of an acyclic ketone-based enamine onto unmodified enones. The enamine-mediated aldol–Robinson cascade reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with acetone produced substituted cyclohex-2-enones in moderate to high yields under mild reaction conditions.

  开发了一种用于取代环己-2-烯酮化学选择性合成的便捷有机催化工艺。级联反应涉及无环酮基烯胺与未改性的烯酮发生显著的迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，烯胺介导的芳族和脂肪族醛与丙酮的醛缩-罗宾逊级联反应可产生取代环己-2-烯酮，产率中等至较高。
• The synthesis of cyclohexenone using l-proline immobilized on a silica gel catalyst by a continuous-flow approach
  作者：Cong Zhi、Jiaqing Wang、Bin Luo、Xinming Li、Xueqin Cao、Yue Pan、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra01231c

  日期：——

  A facile and convenient method for the synthesis of cyclohexenone compounds was developed using an L-proline immobilized silica gel catalyst combined with a continuous-flow approach. Because of the mild reaction conditions, ease of catalyst recyclability, and product isolation, this reaction approach can potentially be used in a facile scale-up reaction or in industrial applications.

  使用固定化L-脯氨酸的硅胶催化剂与连续流方法相结合，开发了一种简便，方便的合成环己烯酮化合物的方法。由于反应条件温和，催化剂易于回收利用和产物分离，该反应方法可潜在地用于简便的放大反应或工业应用中。
• Controlling Cyclic Dienamine Reactivity in Radical tert‐Alkylation for Molecular Diversity to Synthesize Multicyclic Compounds Possessing a Quaternary Carbon
  作者：Shinjiro Kusano、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/chem.202304215

  日期：2024.3.20

  Selective formation of the desired dienamines from β-methylcyclohexenone and their reaction with tertiary alkyl radicals generated from α-bromoesters led to the synthesis of γ-oxoalkyl substituted cyclohexenone derivatives (OAC) with a quaternary carbon have been successfully synthesized. This OAC can be used as a common synthetic intermediate for fused [5,6] rings and spirocycles.

  由β-甲基环己烯酮选择性形成所需的二烯胺，并与α-溴酯产生的叔烷基自由基反应，成功合成了具有季碳的γ-氧代烷基取代的环己烯酮衍生物（OAC）。该OAC可用作稠合[5,6]环和螺环的常见合成中间体。
• Aromatization Studies. IV. Palladium Dehydrogenation of Arylcyclohexenones to Phenols
  作者：E. C. Horning、M. G. Horning

  DOI：10.1021/ja01198a035

  日期：1947.6