5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮 | 54833-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: R,S-5-(p-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylhydantoin
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；3-Methyl-5-(p-methoxyphenyl)-5-phenylhydantoin；5-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione；5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 54833-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: NNGQATKQKQJSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanone 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz 的乙内酰脲合成反应机理，第二次通讯：取代基对重排方向的影响

  摘要：

  从 1-13C-标记的 4-单取代苄基 1a-c、5-芳基-5-苯基乙内酰脲 6a-c 和 3-取代的 5-芳基-5-苯基乙内酰脲 9a-i 制备为与尿素 3a 的异构体混合物。13C 标记在 C-4 和 C-5 上的分布由质量和 13C NMR 光谱法确定。正如在二苯甲酸重排中，4-甲基或4-甲氧基苯基基团比未取代的苯基基团更不容易迁移，这比4-氯苯基基团更不容易迁移。然而，苯基和 4-氯苯基之间的差异很小，在一种情况下甚至略有逆转。取代基对重排方向的影响可以通过上游平衡对反应的热力学控制来解释（方案 2 和 3）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260110

文献信息

• A High-Yield Selective N(3)-Alkylation Process of Hydantoins Using Dimethylformanide Dialkyl Acetals
  作者：Jacques H. Poupaert、Claude Smeyers、Patrick Böttcher

  DOI：10.1002/bscb.19850940611

  日期：——

  AbstractA selective N(3)‐alkylation process of 5‐substituted hydantoins is described. Treatment of hydantoins with excess of dimethylformamide dialkyl acetals at 100°C results in N(3)‐alkyl derivatives in 69–90% yield.
• POUPAERT, J. H.;SMEYERS, C.;BOETTCHER, P. 200010/A, HIGH-YIELD, SELECTIVE+, BULL. SOC. CHIM. BEL., 1985, 94, N 6, 431-434
  作者：POUPAERT, J. H.、SMEYERS, C.、BOETTCHER, P. 200010/A, HIGH-YIELD, SELECTIVE+

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionsmechanismus der Hydantoinsynthese nachBiltz, 2. Mitt.: Einfluß der Substituenten auf die Umlagerungsrichtung
  作者：Gerhard Schwenker、Hong Guo

  DOI：10.1002/ardp.19933260110

  日期：——

  4‐monosubstituierten Benzilen 1a‐c wurden mit den Harnstoffen 3a‐d 5‐Aryl‐5‐phenylhydantoine 6a‐c bzw. 3‐substituierte 5‐Aryl‐5‐phenylhydantoine 9a‐i als Isotopomerengemische dargestellt. Massen‐ und 13C‐NMR‐spektrometrisch wird die Verteilung der 13C‐Markierung auf C‐4 und C‐5 ermittelt. Wie bei der Benzilsäureumlagerung wandert auch hier der 4‐Methyl‐ bzw. 4‐Methoxyphenylrest weniger leicht als der unsubstituierte

  从 1-13C-标记的 4-单取代苄基 1a-c、5-芳基-5-苯基乙内酰脲 6a-c 和 3-取代的 5-芳基-5-苯基乙内酰脲 9a-i 制备为与尿素 3a 的异构体混合物。13C 标记在 C-4 和 C-5 上的分布由质量和 13C NMR 光谱法确定。正如在二苯甲酸重排中，4-甲基或4-甲氧基苯基基团比未取代的苯基基团更不容易迁移，这比4-氯苯基基团更不容易迁移。然而，苯基和 4-氯苯基之间的差异很小，在一种情况下甚至略有逆转。取代基对重排方向的影响可以通过上游平衡对反应的热力学控制来解释（方案 2 和 3）。