2-(2,5-bis(hexyloxy)-4-(1H-imidazo-[4,5-f ][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]-phenanthroline | 1347748-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,5-bis(hexyloxy)-4-(1H-imidazo-[4,5-f ][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]-phenanthroline
• 英文别名: 2-(2,5-bis(hexyloxy)-4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2,5-dihexoxyterephthalimidazo[4,5-f]phenanthroline；2-[2,5-dihexoxy-4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1347748-84-8
• 化学式: C₄₄H₄₂N₈O₂
• 分子量: 714.87
• InChiKey: SRGUICCMOHLXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2-(2,5-bis(hexyloxy)-4-(1H-imidazo-[4,5-f ][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]-phenanthroline 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66.7%的产率得到[Ru(bpy)₂(2,5-dihexoxyterephthalimidazo[4,5-f]phenanthroline)]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  亲脂四核钌（II）配合物作为双光子发光跟踪非病毒基因载体。

  摘要：

  荧光检测是追踪活细胞中基因传递的最有效工具。为了减少光损伤和自发荧光并增加对细胞的深层渗透，选择合适的荧光团在NIR或IR区域下在辐射下能够激活双光子是一种有效的方法。在这项工作中，我们开发了六种四核钌（II）配合物GV1-6，并研究了它们的单光子和双光子发光特性。DNA相互作用研究表明，带有疏水性烷基醚链的GV2-6显示出比GV1更有效的DNA凝聚能力，但DNA结合常数较低。但是，疏水性烷基醚链也增强了GV2-6的DNA传递能力与GV1相比。更重要的是，我们已将GV1-6作为非病毒基因载体，通过一光子和两光子荧光显微镜检查来跟踪活细胞中的DNA传递。在双光子显微镜中，通过用830 nm激光照射可获得高的信噪比。这是将过渡金属配合物用于基因传递细胞途径的双光子发光跟踪以及作为DNA载体的第一个例子。我们的工作为改进基因传递和转染过程中的实时跟踪提供了新见解，并为设计多功能非病毒载体提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201405151
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2,5-二己氧基对苯二甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以93%的产率得到2-(2,5-bis(hexyloxy)-4-(1H-imidazo-[4,5-f ][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  来自用于OLED器件的双核阳离子和单核阴离子络合物的铱（III）软盐。

  摘要：

  设计了两种基于离子对双核阳离子和单核阴离子络合物的铱（III）软盐，并将其作为溶液加工的OLED的磷光发射体进行了研究。用两种不同的桥联配体，咔唑和亚苯基间隔基制备了新的双核阳离子配合物。最好的设备设计有带有咔唑部分的软盐。

  DOI：

  10.1039/c1cc13733f

文献信息

• Iridium(iii) soft salts from dinuclear cationic and mononuclear anionic complexes for OLED devices
  作者：Gihane Nasr、Audrey Guerlin、Frédéric Dumur、Layla Beouch、Eddy Dumas、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Fabrice Goubard、Didier Gigmes、Denis Bertin、Guillaume Wantz、Cédric R. Mayer

  DOI：10.1039/c1cc13733f

  日期：——

  Two iridium(III) soft salts based on ion-paired dinuclear cationic and mononuclear anionic complexes were designed and investigated as phosphorescent emitters for solution processed OLEDs. New dinuclear cationic complexes were prepared with two different bridging ligands, a carbazole and a phenylene spacer. Best devices were designed with the soft salt bearing a carbazole moiety.

  设计了两种基于离子对双核阳离子和单核阴离子络合物的铱（III）软盐，并将其作为溶液加工的OLED的磷光发射体进行了研究。用两种不同的桥联配体，咔唑和亚苯基间隔基制备了新的双核阳离子配合物。最好的设备设计有带有咔唑部分的软盐。
• Photopolymerization of <i>N</i>-Vinylcarbazole Using Visible-Light Harvesting Iridium Complexes as Photoinitiators
  作者：Jacques Lalevée、Frédéric Dumur、Cédric R. Mayer、Didier Gigmes、Gihane Nasr、Mohamad-Ali Tehfe、Sofia Telitel、Fabrice Morlet-Savary、Bernadette Graff、Jean Pierre Fouassier

  DOI：10.1021/ma3005229

  日期：2012.5.22

  The photoredox catalysis approach is used to initiate the free radical promoted cationic photopolymerization of N-vinylcarbazole (NVK) under very soft irradiation conditions (halogen lamp, blue or green LED bulbs) using visible-light harvesting photocatalysts (mainly Ir(III) complexes) in iodonium salt and silane containing photoinitiating systems. The reactions were shown to proceed via an oxidative catalytic cycle where the generated free radicals are oxidized into cations. The effect of NVK on this catalytic cycle is discussed. Epoxy/NVK matrixes can also be polymerized. The luminescent properties of the synthesized polymers are presented.
• Lipophilic Tetranuclear Ruthenium(II) Complexes as Two-Photon Luminescent Tracking Non-Viral Gene Vectors
  作者：Bole Yu、Cheng Ouyang、Kangqiang Qiu、Jing Zhao、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/chem.201405151

  日期：2015.2.23

  applied GV1–6 as non‐viral gene vectors for tracking DNA delivery in living cells by one‐ and two‐photon fluorescence microscopies. In two‐photon microscopy, a high signal‐to‐noise contrast was achieved by irradiation with an 830 nm laser. This is the first example of the use of transition‐metal complexes for two‐photon luminescent tracking of the cellular pathways of gene delivery and as DNA carriers

  荧光检测是追踪活细胞中基因传递的最有效工具。为了减少光损伤和自发荧光并增加对细胞的深层渗透，选择合适的荧光团在NIR或IR区域下在辐射下能够激活双光子是一种有效的方法。在这项工作中，我们开发了六种四核钌（II）配合物GV1-6，并研究了它们的单光子和双光子发光特性。DNA相互作用研究表明，带有疏水性烷基醚链的GV2-6显示出比GV1更有效的DNA凝聚能力，但DNA结合常数较低。但是，疏水性烷基醚链也增强了GV2-6的DNA传递能力与GV1相比。更重要的是，我们已将GV1-6作为非病毒基因载体，通过一光子和两光子荧光显微镜检查来跟踪活细胞中的DNA传递。在双光子显微镜中，通过用830 nm激光照射可获得高的信噪比。这是将过渡金属配合物用于基因传递细胞途径的双光子发光跟踪以及作为DNA载体的第一个例子。我们的工作为改进基因传递和转染过程中的实时跟踪提供了新见解，并为设计多功能非病毒载体提供了重要信息。