1-chloromethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane triflate | 141922-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane triflate
• 英文别名: 1-Chloromethyl-4-aza-1-azoniabicyclo [2,2,2]octane triflate；1-(chloromethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141922-62-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₁₄ClN₂
• 分子量: 310.725
• InChiKey: UYEBBMJAECAPJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane triflate 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -40.0~-20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo<2.2.2>octane ditriflate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：一种新型的亲电氟化剂

  摘要：

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000595
• 作为产物：
  描述：

  lithium trifluoromethanesulfonate 、 1-(氯甲基)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-鎓氯化物 在 氮气 、 氯化锂 、 乙腈 、 乙醇乙醚 作用下， 以 乙腈 、 solvent 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide white 1-chloromethyl-4-aza-1-azoniabicyclo [2,2,2]octane triflate (6.68 g, 21.5 mmol, 88%), m.p. 152° C. (dec.; charring commenced at 130° C.), δF (solution in D2O; ext. CF3CO2H ref.) 0.1 (s; CF3SO3-) p.p.m的产率得到1-chloromethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane triflate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated diazabicycloalkane derivatives

  摘要：

  以下为Formula I中的氟化二氮杂环戊烷衍生物：##STR1## 其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个配离子或2X.sup.-代表一个单价的二价配离子，是亲电性氟化试剂。

  公开号：

  US05086178A1

文献信息

• [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA
  作者：Ida S. R. Stenhagen、Anna K. Kirjavainen、Sarita J. Forsback、Charlotte G. Jørgensen、Edward G. Robins、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c2cc38646a

  日期：——

  The Ag-mediated electrophilic [18F]fluorination of an arylboronic ester is reported. This new radiochemical transformation uses [18F]selectfluor bis(triflate) in acetone. The process gave 6-[18F]fluoro-L-DOPA with a RCY of 19 ± 12% and a specific activity of 2.6 ± 0.3 GBq μmol−1.

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。
• Use of SF 6 for the production of electrophilic 18 F-fluorination reagents
  作者：Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Anna K. Kirjavainen、Salla Lahdenpohja、Sarita Forsback、Olof Solin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.010

  日期：2017.12

  out in two different matrix gases: Ne and Xe. The electrophilic 18F-fluorination reagent produced was used for the labelling of two model compounds (6-[18F]fluoro-L-DOPA and [18F]Selectfluor bis(triflate)) in order to prove its feasibility. This proof-of-concept study showed that SF6 in Xe can be used in place of F2 for the production of electrophilic [18F]F2 gas. When SF6 in Ne was used only trace amounts

  亲电18 F氟化是生产正电子发射断层扫描示踪剂的重要方法。最常用的18 F氟化试剂[ 18 F] F 2，[ 18 F] Selectfluor双（三氟甲磺酸酯）和[ 18 F] NFSi可将氟18合成简单，快速地引入有机分子中，特别是那些含有丰富的电子芳香环。目前，作为生产[ 18 F] F 2气体（最常见的亲电试剂）的最佳方法，是一种目标后生产，它通过高压放电来促进19 F / 18[ 18 F] MeF与载气F 2气体之间的F同位素交换。 这项研究的目的是开发一种生产亲电18 F氟化试剂的新方法，该方法可避免使用有毒且反应性强的载体F 2气体。在这项研究中，测试了使用SF 6替代载气F 2气体的方法。实验是在两种不同的基质气体：Ne和Xe中进行的。为了证明其可行性，使用了亲电子的18 F氟化试剂标记了两种模型化合物（6- [ 18 F]氟-L -DOPA和[ 18 F] Selectfluor双（三氟甲磺酸酯））。
• Radiosynthesis and Evaluation of [18F]Selectfluor bis(triflate)
  作者：Harriet Teare、Edward G. Robins、Anna Kirjavainen、Sarita Forsback、Graham Sandford、Olof Solin、Sajinder K. Luthra、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201002310

  日期：2010.9.10

  Selectfluor, one of the most reactive and commonly used electrophilic fluorinating N–F reagents, has been radiolabeled with 18F. The resulting new [18F]‐labeled N–F reagent is safe, nontoxic, and easy to handle. The combined use of [18F]Selectfluor bis(triflate) and AgOTf allows for the preparation of electron‐rich 18F‐aromatic compounds through a simple “shake and mix” protocol at room temperature

  Selectfluor是反应性最强，最常用的亲电氟化N-F试剂之一，已经用18 F进行了放射性标记。所得的[ 18 F]标记的新型N-F试剂安全，无毒且易于处理。[ 18 F] Selectfluor bis（triflate）和AgOTf的组合使用可通过在室温下通过简单的“摇动和混合”方案制备富电子的18 F-芳族化合物（请参见方案； SA =比活度）。
• Radiosynthesis and Preclinical Evaluation of an α2A-Adrenoceptor Tracer Candidate, 6-[18F]Fluoro-marsanidine
  作者：Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Francisco R. López-Picón、Sarita Forsback、Anna K. Kirjavainen、Jatta S. Takkinen、Aleksandra Wasilewska、Mika Scheinin、Merja Haaparanta-Solin、Franciszek Sączewski、Olof Solin

  DOI：10.1007/s11307-019-01317-6

  日期：2019.10

  to the α2C subtype. Here, we report the synthesis of 6-[18F]fluoro-marsanidine, a subtype-selective PET tracer candidate for α2A-adrenoceptors, and its preclinical evaluation in rats and mice. Procedures6-[18F]Fluoro-marsanidine was synthesized using electrophilic F-18 fluorination with [18F]Selectfluor bis(triflate). The tracer was evaluated in Sprague Dawley rats and in α2A-knockout (KO) and wild-type

  目的该α 2种肾上腺素受体介导去甲肾上腺素和肾上腺素的许多影响，并参与神经，内分泌，心血管，营养和代谢功能的调节。在这三种受体亚型中，仅在大脑中发现了大量的α2A和α2C。的α亚型选择性的正电子发射断层扫描（PET）成像2肾上腺素能受体已经被限定于α 2C亚型。在这里，我们报告6 [[ 18 F]氟-marsanidine，α2A肾上腺素受体的亚型选择性PET示踪剂候选物的合成及其在大鼠和小鼠中的临床前评价。 程序使用[ 18 F] Selectfluor双（三氟甲磺酸酯）进行亲电F-18氟化反应，合成了6- [ 18 F]氟-marsanidine 。在Sprague Dawley大鼠和α2A敲除（KO）和野生型（WT）小鼠中评估了示踪剂的亚型选择性。进行体内PET成像和离体脑放射自显影术以确定示踪剂在脑中的分布。示踪剂对靶的特异性通过用亚型-非选择性α预处理确定2激动剂美托咪定。还分析了6-
• 18 F-labeled norepinephrine transporter tracer [ 18 F]NS12137: radiosynthesis and preclinical evaluation
  作者：Anna K. Kirjavainen、Sarita Forsback、Francisco R. López-Picón、Päivi Marjamäki、Jatta Takkinen、Merja Haaparanta-Solin、Dan Peters、Olof Solin

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2017.10.005

  日期：2018.1

  with [18F]F2, and (2) labeling with [18F]Selectfluor, a derivative of [18F]F2, using post-target produced [18F]F2. The time-dependent distribution of [18F]NS12137 in brain tissue of healthy, adult Sprague-Dawley rats was determined by ex vivo autoradiography. The specificity of [18F]NS12137 binding was demonstrated on the basis of competitive binding by nisoxetine, a known NET antagonist of high specificity

  引言几种精神疾病和神经退行性疾病与脑去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的功能障碍有关。但是，由于缺乏足够灵敏的检测方法，目前对NET功能的临床评估受到限制。为此，我们合成了exo-3-[（6- [18F]氟-2-吡啶基）氧基] -8-氮杂双环[3.2.1]-辛烷（[18F] NS12137）作为正电子发射断层显像的放射性示踪剂（PET），并已证明对检测大鼠脑组织中富含NET的区域具有高度特异性。方法我们采用了两种亲电性的前体分子exo-3-[[（6-三甲基锡烷基-2-吡啶基）氧基] -8-氮杂双环-[3.2.1]辛烷-8-羧酸酯进行芳族放射性氟化的方法：（1）直接用[18F] F2标记，以及（2）用[18F] Selectfluor（[18F] F2的衍生物）标记，使用目标后产生的[18F] F2。通过离体放射自显影确定[18F] NS12137在健康的成年Sprague-Dawley大鼠脑组织中的时间依赖性分布。[18F]