(4-methoxyphenyl)-l3-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) | 126550-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-l3-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)
• CAS: 126550-92-3
• 化学式: C₁₁H₇F₆IO₅
• 分子量: 460.068
• InChiKey: LNLQLSBYDLNOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (4-methoxyphenyl)-l3-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 生成 bis(4-methoxyphenyl)iodonium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF AROMATIC RING SYSTEMS
  [FR] FLUORATION DE SYSTÈMES CYCLIQUES AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010048170A3
• 作为产物：
  描述：

  、 (4-methoxyphenyl)trimethylgermane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)-l3-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  通过化学和位点选择性ipso取代反应合成功能化的单芳基-λ3-碘。

  摘要：

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201805970

文献信息

• Computationally Assisted Mechanistic Investigation into Hypervalent Iodine Catalysis: Cyclization of <i>N</i>-Allylbenzamide
  作者：Smaher E. Butt、Mirdyul Das、Jean-Marc Sotiropoulos、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02623

  日期：2019.12.6

  The rate of cyclization is found to correlate with the ease of oxidation of the iodoarene; however, the most easily oxidized iodoarenes generate iodine(III) species that decompose readily. Finally, loss of iodoarene from the cyclized intermediate can proceed by either ligand-coupling or SN2 displacement (reductive elimination), and this is shown to be substrate-dependent.

  先前的实验工作确定2-碘苯甲醚是将N-烯基酰胺氧化成2-恶唑啉的最佳预催化剂。在此，我们基于碘代芳烃预催化剂的结构描述了对反应速率的影响的研究。我们还揭示了基于DFT建模的环化机理，并获得了观察到的反应速率与计算得出的不同碘代芳烃的活化能之间的明确相关性。另外，限速步骤显示为底物的环化，其碘代芳烃预催化剂的浓度为零级。发现环化速率与碘芳烃的氧化容易程度相关。但是，最容易氧化的碘代芳烃会生成易于分解的碘（III）。最后，