(4-methoxyphenyl)trimethylgermane | 14476-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)trimethylgermane
• 英文别名: Germane, (4-methoxyphenyl)trimethyl-；(4-methoxyphenyl)-trimethylgermane
• CAS: 14476-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₆GeO
• 分子量: 224.826
• InChiKey: WKKOEYIQCIWDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylgermane 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-((4-methoxyphenyl)-l3-iodanylidene)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过化学和位点选择性ipso取代反应合成功能化的单芳基-λ3-碘。

  摘要：

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201805970
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 、 Me3GeLi 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)trimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  Mochida, Kunio; Kugita, Tsuyoshi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Amines and Amides with Aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Lingxia Jin、Cunfang Liu、Juan Shi、Qiong Xu、Chaibin Zhao、Tianlei Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1562104

  日期：——

  Described herein is a novel palladium-catalyzed C–N bond-formation reaction employing aryltrimethylgermanes as the new arylating reagents. Primary/secondary amines or even amides could be smoothly arylated to provide the corresponding N-arylation products in moderate to excellent yields.

  本文描述了一种采用芳基三甲基锗烷作为新芳基化试剂的新型钯催化 C-N 键形成反应。伯/仲胺甚至酰胺可以顺利地芳基化，以中等至极好的收率提供相应的 N-芳基化产物。
• Palladium-Catalyzed Germylation of Aryl Bromides and Aryl Triflates Using Hexamethyldigermane
  作者：Narumi Komami、Keitaro Matsuoka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1055/s-0037-1609301

  日期：2018.5

  Palladium-catalyzed germylation of aryl bromides and aryl triflates using commercially available hexamethyldigermane is described. Optimized reaction conditions afforded various functionalized aryltrimethylgermanes, including drug-like molecules, in moderate to good yields, demonstrating the versatility of the presented protocols. Palladium-catalyzed germylation of aryl bromides and aryl triflates using commercially

  摘要 描述了使用可商购获得的六甲基二聚马六烯的钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的芽接。优化的反应条件以中等至良好的产率提供了各种官能化的芳基三甲基锗烷，包括类药物分子，证明了所提出方案的多功能性。 描述了使用可商购获得的六甲基二聚马六烯的钯催化的芳基溴化物和芳基三氟甲磺酸酯的芽接。优化的反应条件以中等至良好的产率提供了各种官能化的芳基三甲基锗烷，包括类药物分子，证明了所提出方案的多功能性。
• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。
• Regiospecific aromatic fluorodemetallation of group IVb metalloarenes using elemental fluorine or acetyl hypofluorite
  作者：H.H. Coenen、S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82054-0

  日期：1987.6

  corresponding metallated anisyl- and toluyl- compounds were 2-fluoroanisole (< 16%) and benzylfluoride (< 5.5%). No direct hydrogen substitution was observed in the other substrates investigated. The high regiospecific fluorination yields obtained make aromatic fluorination of group IVb metallated arenes (especially of tin) a very attractive preparative fluorination and radio-labelling method.

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他
• Mechanism and Selectivity of Aryltrimethylgermane Cation Radical Fragmentations
  作者：Elizabeth C. Feinberg、Joseph P. Dinnocenzo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01032

  日期：2020.7.2

  Aryltrimethylgermane cation radicals were generated by nanosecond transient absorption spectroscopy. Transient kinetics experiments show that the aryltrimethylgermane cation radicals react with added nucleophiles in reactions that are first-order in both the cation radicals and the nucleophiles. Preparative photo-oxidation experiments demonstrate that the intermediate cation radicals react with nucleophiles

  通过纳秒瞬态吸收光谱法产生芳基三甲基锗烷阳离子自由基。瞬态动力学实验表明，芳基三甲基锗烷阳离子自由基与添加的亲核试剂在阳离子自由基和亲核试剂中都是一级反应。制备性光氧化实验表明，中间阳离子自由基与亲核试剂发生反应，导致芳基-Ge或Me-Ge亲核试剂辅助裂解。发现芳基三甲基锗烷阳离子自由基比类似的锡烷阳离子自由基反应更慢。然而，热力学上不利的芳基的丧失与甲基自由基的丧失保持竞争。

表征谱图