methyl 5-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]pentanoate | 93564-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]pentanoate
• CAS: 93564-45-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: ZUUXQACDZSTARR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]pentanoate 、 trichloromethyl-Titanium 生成 methyl (6S)-6-[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  MORI, ATSUNORI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4421-4424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 (2R,4R)-pentanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 5-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用有机金属试剂对乙缩醛进行亲核裂解

  摘要：

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87359-9

文献信息

• Nucleophilic cleavages of acetals using organotitanium reagents. A new synthesis of chiral alcohols
  作者：Atsunori Mori、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81455-6

  日期：1984.1

  A highly chemo- and stereoselective cleavage of acetals derived from (−)-(2R,4R)-2,4-pentanediol with organotitanium reagents has been demonstrated. The reaction proceeds under mild conditions in excellent yield and high chemoselectivity to give, after removal of auxiliary, the chiral alcohols of high enantiopurities. In addition, complexation of chiral acetals and TiCl4 followed by treatment with

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。