去甲辣椒碱 | 61229-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 去甲辣椒碱
• 英文名称: norcapsaicin
• 英文别名: (E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-7-methyloct-5-enamide
• CAS: 61229-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: UTNZMGHHFHHIAY-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  42.5-44°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲辣椒碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 降二氢辣椒碱
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium amalgam 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 去甲辣椒碱
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024

文献信息

• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。
• Treatment for bacterial infections and related disorders
  申请人：Staggs J. Jeff

  公开号：US20050058729A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A novel treatment for bacterial infections and related disorders derived from extracts of pepper, ginger, and related plant species containing vanillyl (FIG. 3 ), and piperidine (FIG. 7 ) ring structures typical of the pungent principals found in pepper, and ginger. The pepper extracts, which also possess antifungal properties are demonstrated in the topical treatment of bacterial infections affecting the skin eyes, and ears.

  一种治疗细菌感染及相关疾病的新型疗法，提取自含有香草醛（图 3）的胡椒、生姜及相关植物物种的提取物。 3 )和哌啶（图 7 7 的环状结构，是胡椒和生姜中典型的辛辣成分。胡椒提取物还具有抗真菌特性，可用于局部治疗影响皮肤、眼睛和耳朵的细菌感染。
• Kaga, Harumi; Goto, Kouhei; Fukuda, Takashi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 946 - 948
  作者：Kaga, Harumi、Goto, Kouhei、Fukuda, Takashi、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• GANNETT, PETER M.;NAGEL, DONALD L.;REILLY, PAM J.;LAWSON, TERENCE;SHARPE,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1064-1071
  作者：GANNETT, PETER M.、NAGEL, DONALD L.、REILLY, PAM J.、LAWSON, TERENCE、SHARPE,+

  DOI：——

  日期：——
• US6063381A
  申请人：——

  公开号：US6063381A

  公开（公告）日：2000-05-16