N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinamide | 946420-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinamide
• CAS: 946420-65-1
• 化学式: C₃₂H₄₀FN₇O₃S
• 分子量: 621.779
• InChiKey: TYIHXRINHYPTPW-GXBVYBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-Pyridinecarboxamide, N-[(1S,2R)-2-amino-3-fluoro-1-(phenylmethyl)propyl]-2-[[[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl]amino]-6-[methyl[(1-methylethyl)sulfonyl]amino]-
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]carbamate 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d