Diethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanedioate | 81714-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanedioate
• CAS: 81714-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• 分子量: 297.738
• InChiKey: XDBDJOFVZXDEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanedioate 、 4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 2-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenylsulfonamido)-2H-benzo[e][1,3]oxazine-4,4(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold

  摘要：

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03341a
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Diethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold

  摘要：

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03341a

文献信息

• Thiourea-catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with nitroolefins
  作者：Jianwu Xie、Kohzo Yoshida、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.113

  日期：2008.11

  A chiral thiourea catalyst possessing an amine function catalyzes an asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to nitroolefins to provide highly functionalized pyrrolidines with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:1:1 dr, 92% ee). The reaction proceeds in a stepwise manner consisting of Michael addition and subsequent intramolecular aza-Henry reaction. Both reactions are promoted

  具有胺功能的手性硫脲催化剂可催化将亚甲亚胺酰化物与硝基烯烃进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高非对映和对映选择性（高达98：1：1 dr，92％ee）的高度官能化的吡咯烷。该反应以包括迈克尔加成反应和随后的分子内氮杂-亨利反应的逐步方式进行。硫脲催化剂促进了两个反应，并且通过添加2,2,2-三氟乙醇有效地提高了后一步骤的反应速率。
• Iridium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [4 + 3] Cycloaddition of 4-Indolyl Allylic Alcohols with Azomethine Ylides
  作者：Wu-Lin Yang、Tao Ni、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04132

  日期：2021.1.15

  [4 + 3] cycloaddition of racemic 4-indolyl allylic alcohols with azomethine ylides is reported. The ability of acid promoter zinc triflate to perform multiple roles is the key factor for the success of this strategy. This method provides scalable and efficient access to biologically important azepino[3,4,5-cd] indoles in good yields with generally excellent diastereo- and enantioselectivities (up to

  据报道空前的铱催化的外消旋4-吲哚基烯丙基醇与偶氮甲碱的不对称[4 + 3]环加成反应。酸促进剂三氟甲磺酸锌发挥多种作用的能力是该策略成功的关键因素。该方法可提供具有高收率的生物学上重要的azepino [3,4,5- cd ]吲哚的可扩展且有效的途径，通常具有出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。温和的反应条件，易于接近的底物和手性催化剂以及广泛的底物范围突出了该方法的实用性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Pictet–Spengler Cyclization Reaction for the Enantioselective Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Wu-Lin Yang、Tian-Tian Liu、Tao Ni、Bin Zhu、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00709

  日期：2021.4.2

  An iridium-catalyzed trifluoroacetic acid-promoted asymmetric cascade allylation/Pictet–Spengler cyclization reaction of azomethine ylides with aromatic allylic alcohols is reported. This protocol provides a facile and scalable method for the construction of 1,3,4-trisubstituted tetrahydroisoquinolines containing two stereogenic centers in good yields (up to 96%) with generally excellent diastereo-

  据报道，铱催化的三氟乙酸促进的不对称级联烯丙基化/吡咯-Spengler环化反应使甲亚胺基化物与芳族烯丙基醇发生反应。该方案为构建1,3,4-三取代的四氢异喹啉类化合物提供了一种简便且可扩展的方法，该方法包含两个立体异构中心，收率良好（高达96％），非对映选择性和对映选择性均优异（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。此外，通过该方法还获得了具有优异对映体控制的一系列芳族杂环稠合的哌啶。
• Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines
  作者：Chao Wang、Xiao-Hua Chen、Shi-Ming Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/b917246g

  日期：——

  Isoindoline derivatives with high enantiomeric purity (up to 98% ee) have been accessed by formal double arylation of azomethines.

  具有高对映体纯度（高达98％ee）的异吲哚啉衍生物已通过偶氮甲碱的正式双芳基化反应获得。
• Efficient Methods for the Synthesis of Benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrolidines by Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 3-Substituted Coumarins
  作者：Li-Ping Fan、Wei-Jun Yang、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2010.518273

  日期：2011.11.15

  Abstract With triethylamine as a catalyst, the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 3-substituted coumarins proceeded smoothly under mild conditions to afford the desired products benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines in good to excellent yields.

  摘要 以三乙胺为催化剂，偶氮甲碱叶立德与 3-取代香豆素的 1,3-偶极环加成反应在温和条件下顺利进行，得到了所需的产物苯并吡喃并[3,4-c]吡咯烷，收率良好至极好。