tert-butyl (2S,3R)-4-(allylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 883976-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-4-(allylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenyl-4-(prop-2-enylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 883976-51-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: DYGCTPHXJGMRRO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-4-(allylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-(2-oxo-3',6'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,2'-pyridin]-1'-yl)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟吲哚作为P2'-配体。

  摘要：

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 丙烯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-4-(allylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型大环人类免疫缺陷病毒 1 蛋白酶抑制剂抗耐药性的设计、合成、蛋白质-配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列非肽大环 HIV 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。抑制剂旨在有效填充 S1'-S2' 亚位点中的疏水口袋，并保留与蛋白质骨架的所有主要氢键相互作用，类似于地瑞那韦(1)或抑制剂2. 评估了大环结构内的环大小、甲基取代的影响和不饱和度。一般来说，环状抑制剂比它们的非环状同系物更有效，饱和环的活性低于它们的不饱和类似物，并且揭示了对 10 元和 13 元大环的偏好。添加甲基取代基导致效力降低。抑制剂14b和14c均表现出显着的酶抑制和抗病毒活性，并且它们对多重耐药的 HIV-1 变体具有强大的活性。抑制剂2和14c的蛋白质-配体 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm900695w