2-(hex-1-ynyl)nicotinaldehyde | 862546-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-ynyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(n-hex-1-ynyl)nicotinaldehyde；2-Hex-1-ynylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 862546-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AGDDLIVLUKBLBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)nicotinaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization Reactions of Annulated 1,2-Diazahepta-2,4-dien-6-ynyl Anions

  摘要：

  腙 12a、b、f 在 50 °C 的 DMF 中用 t-BuOK 去质子化后可提供环状茚酮衍生物（6-氮杂富烯）13a-d。相比之下，类似的 N-甲基腙 12d 的去质子化意外地产生了异喹啉衍生物 15。提出了两种转化的机制，并得到量子化学密度泛函理论 (DFT) 和从头计算的支持。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991071
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以69%的产率得到2-(hex-1-ynyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。
• Aminobenzoannulated Hetero- and Carbocycles from 2-Azahepta-2,4-dien-6-ynyllithium Compounds: Scope and Limitation of a Novel Benzoannulation Reaction
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Volodymyr Lyaskovskyy、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-983752

  日期：——

  Deprotonation of the N-benzylhetarylmethanimines 9, 12, 15, and 18 at -78 °C with subsequent warming to room temperature over 16 hours and treatment with electrophiles furnished polysubstituted aminobenzoannulated heterocycles 19- 25 in good to excellent yields. In a similar fashion, the deprotonation of the N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethanimines 26 and 27 led to 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 and

  N-苄基杂芳基甲亚胺 9、12、15 和 18 在 -78 °C 下进行去质子化，随后在 16 小时内升温至室温，并用亲电子试剂处理提供多取代氨基苯并环杂环 19-25，产率良好。以类似的方式，N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethamimines 26 和 27 的去质子化分别以中等收率产生 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 和 29。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚胺31的反应得到萘-1-胺33，在去除三甲基甲硅烷基后在ORTHO位置未取代。在 C≡C 键上带有三甲基甲硅烷基的亚胺 34 的去质子化没有产生预期的胺，而是产生取代的亚胺 35，其结构使用 2D NMR 光谱法鉴定。