N-<3,4-bis(benzyloxy)benzyl>ethylenediamine | 121102-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3,4-bis(benzyloxy)benzyl>ethylenediamine
• 英文别名: N-(3,4-Dibenzyloxybenzyl)ethylenediamine；N-(3,4-bis(benzyloxy)benzyl)ethylenediamine；N'-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 121102-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: KWGBMFZSCVBCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3,4-bis(benzyloxy)benzyl>ethylenediamine 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 1-(3,4-dihydroxybenzyl)imidazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的咪唑啉和乙二胺及其对α-和β-肾上腺素能受体的作用。

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的咪唑啉和乙二胺，并检查了它们在α-和β-肾上腺素系统中的活性。儿茶酚和咪唑啉环或乙二胺链段的胺之间的中间侧链的长度显示影响肾上腺素能活性。N- [2-（3,4-二羟基苯基）乙基]咪唑啉盐酸盐（2）和N- [2-（3,4-二羟基苯基）乙基]乙二胺盐酸盐（4），两者在儿茶酚和胺之间均具有两个亚甲基被发现对α2-肾上腺素受体有些选择性，而1-（3,4-二羟基苄基）咪唑啉盐酸盐（1）和N-2-（3,4-二羟基苄基）乙二胺二盐酸盐（3）儿茶酚和胺链段之间的亚甲基，在有髓大鼠模型中对α1-肾上腺素受体的选择性更高。在所研究的四种化合物中，只有化合物2对β1和β2肾上腺素能受体具有明显的直接活性。

  DOI：

  10.1021/jm00147a026
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3,4-二苄氧基氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到N-<3,4-bis(benzyloxy)benzyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的咪唑啉和乙二胺及其对α-和β-肾上腺素能受体的作用。

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的咪唑啉和乙二胺，并检查了它们在α-和β-肾上腺素系统中的活性。儿茶酚和咪唑啉环或乙二胺链段的胺之间的中间侧链的长度显示影响肾上腺素能活性。N- [2-（3,4-二羟基苯基）乙基]咪唑啉盐酸盐（2）和N- [2-（3,4-二羟基苯基）乙基]乙二胺盐酸盐（4），两者在儿茶酚和胺之间均具有两个亚甲基被发现对α2-肾上腺素受体有些选择性，而1-（3,4-二羟基苄基）咪唑啉盐酸盐（1）和N-2-（3,4-二羟基苄基）乙二胺二盐酸盐（3）儿茶酚和胺链段之间的亚甲基，在有髓大鼠模型中对α1-肾上腺素受体的选择性更高。在所研究的四种化合物中，只有化合物2对β1和β2肾上腺素能受体具有明显的直接活性。

  DOI：

  10.1021/jm00147a026

文献信息

• 6- or 7-beta-[2-[4-(substituted)-2,3-dioxopiperazin-1-yl) carbonylamino]-(substituted)acetamido]-penicillin and cephalosporin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0293532A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Antibacterial agents have the formula (I) or are pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof: in which Y¹ is oxygen, sulphur or -CH₂ and Z represents hydrogen, halogen, C1-4 alkoxy, -CH₂-Q or -CH=CH-Q where Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, carboxy, carboxylic ester, C1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen; R⁵ represents phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl or an optionally substituted 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁶ is hydrogen, hydroxymethyl, formamido, or methoxy, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, substituted C1-6 alkyl, halogen, amino, phenyl, substituted phenyl, hydroxy or C1-6 alkoxy or R⁷ and R⁸ form the residue of an optionally substituted 5 or 6- membered carbocyclic ring or a 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁹ is wherein R¹⁰ and R¹¹ are the same or different and each represents hydroxy, or protected hydroxy and XR⁹ is -(CH₂)nR⁹, -NHCOR⁹, -N=CHR⁹, -NHCH₂R⁹, or -COR⁹, where n is from 0 to 2; with the proviso that XR⁹ does not represent -N=CHR⁹ when R⁶ represents hydrogen. The use of the compounds is described together with intermediates for their preparation.

  抗菌剂的化学式为（I），或者是其药用可接受盐或体内水解酯： 其中Y¹为氧、硫或-CH₂，Z代表氢、卤素、C1-4烷氧基、-CH₂-Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键合的杂环基、杂环硫基或通过氮键合的含氮杂环基； R⁵代表苯基、取代苯基、环己烯基、环己二烯基或一个可选择取代的含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁶为氢、羟甲基、甲酰胺基或甲氧基，R⁷和R⁸相同或不同，代表氢、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤素、氨基、苯基、取代苯基、羟基或C1-6烷氧基，或R⁷和R⁸形成一个可选择取代的5或6元碳环或一个含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁹为 其中R¹⁰和R¹¹相同或不同，每个代表羟基或保护羟基，XR⁹为-(CH₂)nR⁹、-NHCOR⁹、-N=CHR⁹、-NHCH₂R⁹或-COR⁹，其中n为0至2；但XR⁹不代表-N=CHR⁹当R⁶代表氢时。 描述了这些化合物的用途以及其制备的中间体。
• N-Substituted imidazolines and ethylenediamines and their action on .alpha.- and .beta.-adrenergic receptors
  作者：Akihiko Hamada、Emily L. Yaden、J. S. Horng、Robert R. Ruffolo、Popat N. Patil、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00147a026

  日期：1985.9

  A series of N-substituted imidazolines and ethylenediamines were synthesized and examined for their activity in alpha- and beta-adrenergic systems. The length of the intermediate side chain between the catechol and imidazoline ring or the amine of the ethylenediamine segment was shown to affect the adrenergic activity. N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]imidazoline hydrochloride (2) and N-[2-(3,4-dih

  合成了一系列的N-取代的咪唑啉和乙二胺，并检查了它们在α-和β-肾上腺素系统中的活性。儿茶酚和咪唑啉环或乙二胺链段的胺之间的中间侧链的长度显示影响肾上腺素能活性。N- [2-（3,4-二羟基苯基）乙基]咪唑啉盐酸盐（2）和N- [2-（3,4-二羟基苯基）乙基]乙二胺盐酸盐（4），两者在儿茶酚和胺之间均具有两个亚甲基被发现对α2-肾上腺素受体有些选择性，而1-（3,4-二羟基苄基）咪唑啉盐酸盐（1）和N-2-（3,4-二羟基苄基）乙二胺二盐酸盐（3）儿茶酚和胺链段之间的亚甲基，在有髓大鼠模型中对α1-肾上腺素受体的选择性更高。在所研究的四种化合物中，只有化合物2对β1和β2肾上腺素能受体具有明显的直接活性。