(1R,6R,7aR)-6-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid | 215932-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,6R,7aR)-6-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• 英文别名: amphorogynine D；(+)-amphorogynine D；1H-Pyrrolizine-1-carboxylic acid, hexahydro-6-hydroxy-, (1R,6R,7aR)-；(1R,6R,8R)-6-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 215932-88-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: TUHKEMPPAFZCIP-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,6R,7aR)-6-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl 6α-hydroxy-7a(R)-pyrrolizidine-1α-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1R,6R,7aR)-6-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o

文献信息

• New Asymmetric Approach to Natural Pyrrolizidines:  Synthesis of (+)-Amphorogynine A, (+)-Amphorogynine D, and (+)-Retronecine
  作者：Caroline Roche、Katarína Kadlečíková、Amaël Veyron、Philippe Delair、Christian Philouze、Andrew E. Greene、David Flot、Manfred Burghammer

  DOI：10.1021/jo050983o

  日期：2005.10.1

  Three natural pyrrolizidines, (+)-amphorogynines A and D and (+)-retronecine, have been prepared from a common lactam intermediate. This central compound, in turn, was synthesized in diastereomerically enriched form through a highly selective [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and reduction. Subsequent stereocenters were then cleanly

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

表征谱图