MAFIP | 1261244-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: MAFIP
• 英文别名: (5-(1H-imidazol[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)furan-2-yl)methyl acetate；2-(5-(methylacetate)furan-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1261244-89-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 358.356
• InChiKey: HLOBSKJUEQICHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  641.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MAFIP 、 Ru(bpy)2Cl2*2H2O 、 sodium perchlorate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到[Ru(bpy)₂MAFIP](ClO₄)₂*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of In Vitro DNA/Protein Binding Affinity, Antimicrobial, Antioxidant and Antitumor Activity of Mononuclear Ru(II) Mixed Polypyridyl Complexes

  摘要：

  四种新型 Ru(II) 复合物 [Ru(phen)2MAFIP]2+ (1) [MAFIP = 2-(5-(methylacetate)furan-2-yl)-1 ；H-imidazo[4,5-f] [1, 10]phenanthroline, phen = 1,10-Phenanthroline], [Ru(bpy)2MAFIP]2+ (2) (bpy = ；2,2′-bipyridine) 和 [Ru(dmb)2MAFIP]2+ (3) (dmb = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine) 以及 [Ru(hdpa)2MAFIP]2+ (4) (hdpa ；= 2,2-二吡啶基胺）进行了合成，并通过元素分析、核磁共振光谱、EI-MS 和傅立叶变换红外光谱对其进行了全面表征。此外，还通过紫外可见吸收、荧光研究和粘度测量研究了 1-4 复合物与小牛胸腺 DNA 的 DNA 结合行为。DNA 结合实验表明，复合物 1-4 与 CT-DNA 的相互作用是通过插层模式进行的。通过紫外可见吸收和荧光发射滴定测定了合成复合物的 BSA 蛋白结合亲和力。分子对接支持了钌复合物的结合亲和力。研究了钌复合物 1-4 对质粒 pBR322 DNA 的光激活裂解作用。使用三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌）和三种革兰氏阳性菌（黄微球菌、枯草芽孢杆菌和巨大芽孢杆菌）对所有合成的化合物进行了抗菌活性测试，结果表明，与其他复合物相比，复合物 3 对所有测试的微生物菌株都具有更强的活性，而复合物 4 则具有中等程度的抗菌活性。抗氧化活性实验表明，复合物具有中等程度的抗氧化活性。通过 MTT 试验检测了合成复合物对 HeLa 细胞系的细胞毒性。用吖啶橙（AO）染色法进行了细胞凋亡检测，结果表明复合物能诱导 HeLa 细胞凋亡。流式细胞仪对细胞周期停滞进行了研究，结果表明复合物 1-4 能诱导细胞周期停滞在 G0/G1 期。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1705-z
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以91.8%的产率得到MAFIP
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑配体系列的合成和 1-、2- 和 4,5-咪唑取代基对 N 供体强度的电子和空间效应的评价

  摘要：

  在 B3LYP/6-311 + G * 水平进行的 DFT 优化分子几何结构的光谱分析和计算特性。结果表明，HIm-pt 记录的最低供体强度（p K a = 2.67 ± 0.07）可以追溯到唑 π 电子与 4,5 和 2 取代基的广泛电子共轭。另一方面，该系列中最强的咪唑供体强度来自 EtIm-q（p K a = 4.61 ± 0.04），其中取代基与唑环的 π 重叠可忽略不计。实验结果和理论计算得出的结论是，咪唑环和取代芳基之间的有效共轭是咪唑 N 供体原子上电荷密度显着降低的原因，反之亦然。此外，在系列中观察到的给体强度表明，取代基的电子感应效应对咪唑碱的给体强度改性的影响较小，并且 1-咪唑位置的烷基化没有产生有利于 N-给体原子的电子密度的预期推动。预计该结果将促进对含唑类生物大分子物种和反应的理解，以及唑类功能在分子科学中的调整和应用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.09.015