methyl (S)-6-hydroxy-8-nonenoate | 127762-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-6-hydroxy-8-nonenoate
• 英文别名: methyl (6S)-6-hydroxynon-8-enoate
• CAS: 127762-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WTBPOQFEVNCBIJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-6-hydroxy-8-nonenoate 生成 methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;SAVATEEVA, E. E.;SPIRIXIN, L. V.;XALILOV+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1670-1674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7,6(S)-epoxyheptanoate 、 乙烯基溴化镁 生成 methyl (S)-6-hydroxy-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;SAVATEEVA, E. E.;SPIRIXIN, L. V.;XALILOV+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1670-1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric allylations of achiral and chiral aldehydes via BINOL–Zr complex
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00139-9

  日期：2002.3

  The complex generated from BINOL, Zr(OtBu)4, and 4 Å MS in toluene–pivalonitrile is very effective for catalytic asymmetric allylation of aldehydes using allyltributyltin. The reactions of achiral aldehyde under these conditions are completed within 3 h using 10–20 mol% of the complex at −20°C. The ees of homoallylic alcohols can be enhanced up to 98% via the tandem asymmetric allylation–Oppenauer

  由甲苯，新戊腈中的BINOL，Zr（O t Bu）4和4ÅMS生成的络合物对于使用烯丙基三丁基锡催化醛的催化不对称烯丙基化非常有效。在20°C下，使用10–20 mol％的配合物，可在3小时内完成这些条件下的非手性醛的反应。通过串联不对称烯丙基化-Oppenauer氧化可将均丙醇的ee提高至98％。对β-烷氧基醛的这些条件的范围和局限性进行了广泛的研究。
• A facile synthesis of chiral ω-allyl- and ω-n-propyllactones via asymmetric allylboration of formyl esters with B-allyldiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Marek P. Krzeminski、M.Venkat Ram Reddy†、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00477-7

  日期：1999.1

  Asymmetric allylboration of aldehydes containing an adjacent ester group with B-allyldiisopinocampheylborane, followed by hydrolysis and cyclization, provides the corresponding allyl substituted lactones in high yields and greater than or equal to 92% enantiomeric excess. Hydrogenation of these lactones provides the corresponding propyl substituted lactones without any loss of optical purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (-)-histrionicotoxin and (-)-histrionicotoxin 235A
  作者：Gilbert Stork、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ja00171a035

  日期：1990.7
• STORK, GILBERT;ZHAO, KANG, J. AMER. CHEM. SOC. , 112,(1990) N, C. 5875-5876
  作者：STORK, GILBERT、ZHAO, KANG

  DOI：——

  日期：——