methyl 2-(5-phenylpyridin-2-yl)acetate | 1261628-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-phenylpyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1261628-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KROAAOZQYQWYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-phenylpyridin-2-yl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 [Cp*Rh(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(5-phenylpyridin-2-yl)-6H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的C ？吡啶三唑进行H活化：直接接触荧光团进行金属离子检测

  摘要：

  该第一C  H键活化与pyridotriazoles作为偶联使用的Rh呈现III催化剂。的pyridotriazoles可以使用在C新卡宾前体 ħ活化以便直接访问新的荧光支架。这些可调荧光团可用于检测金属离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201504757
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯基吡啶 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2-(5-phenylpyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不含外在光催化剂的可见光介导的吲哚嗪的合成

  摘要：

  已经开发了一种可见光介导的方法，该方法由易于获得的溴化吡啶和烯醇氨基甲酸酯衍生物合成有价值的多环吲哚嗪杂环。该过程在室温下在容易获得的光源照射下进行，不需要添加外部光催化剂。取而代之的是，对反应机理的研究表明，吲哚嗪产品本身可能以某种方式参与了介导和促进其自身形成的过程。初步研究还表明，这些简单的杂环化合物可能能够促进其他可见光介导的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201506868

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF PCSK9<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PCSK9
  申请人：CARDIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2022133529A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, PCSK9, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, prodrug or polymorph thereof, and to compositions and formulations comprising such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I): (I) wherein R1, R2, R3and L are described herein.

  本申请涉及化合物，这些化合物可以作为PCSK9的抑制剂或以其他方式调节其活性，或其药物可接受的盐，溶剂化物，前药或多晶型，以及包含这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。其中化合物包括公式（I）的化合物：(I)，其中R1，R2，R3和L如本文所述。
• Inhibition of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-Xylulose-5-Phosphate Reductoisomerase by Lipophilic Phosphonates: SAR, QSAR, and Crystallographic Studies
  作者：Lisheng Deng、Jiasheng Diao、Pinhong Chen、Venugopal Pujari、Yuan Yao、Gang Cheng、Dean C. Crick、B. V. Venkataram Prasad、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm200363d

  日期：2011.7.14

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) is a novel target for developing new antibacterial (including antituberculosis) and antimalaria drugs. Forty-one lipophilic phosphonates, representing a new class of DXR inhibitors, were synthesized, among which 5-phenylpyridin-2-ylmethylphosphonic acid possesses the most activity against E. coli DXR (EcDXR) with a K-i of 420 nM. Structure-activity relationships (SAR) are discussed, which can be rationalized using our EcDXR:inhibitor structures, and a predictive quantitative SAR (QSAR) model is also developed. Since inhibition studies of DXR from Mycobacterium tuberculosis (MtDXR) have not been performed well, 48 EcDXR inhibitors with a broad chemical diversity were found, however, to generally exhibit considerably reduced activity against MtDXR. The crystal structure of a, MtDXR:inhibitor complex reveals the flexible loop containing the residues 198-208 has no strong interactions with the 3,4-dichlorophenyl group of the inhibitor, representing a structural basis for the reduced activity. Overall, these results provide implications in the future design and development of potent DXR inhibitors.