10-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-10H-phenothiazine | 4935-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(2-Piperazin-1-ylethyl)phenothiazine
• CAS: 4935-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃S
• 分子量: 311.451
• InChiKey: NKNPLCDXZAQWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-10H-phenothiazine 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-<2-(4-Aethoxycarbonylmethyl-piperazinyl)-aethyl>-phenthiazin
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Phenthiazinderivate, 20. Mitt.: Carbons�uren von basisch substituierten Phenthiazinderivaten und deren Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909950
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one 在 硼烷二甲硫醚络合物 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的 LSD1 抑制剂促进胃癌细胞的 T 细胞杀伤反应

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 已被公认为癌症治疗的重要表观遗传学靶标。尽管几种 LSD1 抑制剂已进入临床试验，但发现新型强效 LSD1 抑制剂仍然是一个挑战。本研究以抗精神病药氯丙嗪为LSD1抑制剂（IC 50 = 5.135 μM）为特征，合成了一系列氯丙嗪衍生物。其中，化合物3s (IC 50 = 0.247 μM) 是最有效的一种。更重要的是，化合物3s在细胞水平上抑制 LSD1，并下调 BGC-823 和 MFC 细胞中程序性细胞死亡配体 1 (PD-L1) 的表达，从而增强 T 细胞杀伤反应。体内_研究证实，化合物3s可以抑制MFC细胞增殖，而对免疫功能正常的小鼠无明显毒性。综上所述，我们的研究结果表明，新型 LSD1 抑制剂3s束缚吩噻嗪支架可作为进一步开发的先导化合物，以激活胃癌中的 T 细胞免疫。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01593

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：RHONE POULENC SA

  公开号：US02827459A1

  公开（公告）日：1958-03-18
• Ratouis,R.; Boissier,J.R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2963 - 2965
  作者：Ratouis,R.、Boissier,J.R.

  DOI：——

  日期：——