1-<3'-deoxy-3'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine | 140134-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3'-deoxy-3'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(3-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 140134-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: UKAZFQIOHGZZKF-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-<3'-deoxy-3'-C-(ω-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3