1-(3-chloro-phenyl)-imidazolidine-2-thione | 475998-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(3-chloro-phenyl)-imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(m-Chlorphenyl)-2-imidazolidinthion；1-(3-Chlorophenyl)-2-imidazolidinethione；1-(3-chlorophenyl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 475998-01-7
• 化学式: C₉H₉ClN₂S
• 分子量: 212.703
• InChiKey: RHMJTIMIUIKQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  322.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-phenyl)-imidazolidine-2-thione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 8-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  两类新颖的融合的含氮杂胞嘧啶的同源物是有前途的候选药物：设计，合成以及体外，离体和计算机模拟研究。

  摘要：

  从医学的角度来看，寻找毒性较小的新抗癌药物候选药物是一个巨大的挑战。本研究旨在描述基于等距替代，光谱特征，新型分子的体外抗癌和离体抗溶血活性（9-22）以及其标准化亲脂性指数，计算对数平均值和药代动力学指标之间的相关性的两种独立的合成方法。首次开发了两种新颖的三嗪酮模板在肼基亚胺基咪唑烷（1-8）上反应的新方案（显示出对亲电子试剂的高反应活性，例如三氟丙酮酸乙酯和3-甲基-2-氧代丁酸乙酯），从而产生了两种原始类别的高度共轭的含氮杂胞嘧啶的分子（9-16和17-22）。两种合成均在碱性条件下进行，以产生最可能的中间体（例如，hememiaminals和亚胺），在两种情况下，通过回流双组分溶剂混合物或通过闭合功能化咪唑烷上的三嗪酮环使合适的溶剂环化。对所有融合的含氮杂异胞嘧啶的同源物进行了研究，目的是以更好的选择性预选可能的候选药物，以适合于更详细的药物开发研究。大多数测试分子​​在大多数肿

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103480
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-1,2-ethanediamine 以 xylene 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-(3-chloro-phenyl)-imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉和含有甲硫基作为可能抗菌剂的咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑芳基衍生物的合成。

  摘要：

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.019

文献信息

• Crystal structure, antitumour and antimetastatic activities of disubstituted fused 1,2,4-triazinones
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Małgorzata Sztanke、Martyna Kandefer-Szerszeń、Anna E. Kozioł、Izabela Dybała

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.036

  日期：2009.9

  4]triazin-4(6H)-ones (8–14) was confirmed by X-ray crystallography of 14. All the compounds were evaluated for their antitumour and antimetastatic activities in vitro. Furthermore, their cytotoxicities towards human normal cell line—HSF cells were established, allowing us to point out some structure–activity relationships. Among them, imidazotriazinone 12, revealing remarkable dose-dependent viability decreases in human

  的分子结构3,8-二取代的-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（8 - 14）通过的X射线晶体学确认14。评估了所有化合物的体外抗肿瘤和抗转移活性。此外，还建立了它们对人类正常细胞系HSF细胞的细胞毒性，这使我们指出了一些结构与活性之间的关系。其中，咪唑三嗪酮12在人骨髓瘤RPMI 8226细胞中显示出显着的剂量依赖性生存力降低，被发现对正常HSF细胞完全无毒。此外，杂环自行车8 – 12 被证明在动力试验中显示出显着的抗转移潜力。
• Two novel classes of fused azaisocytosine-containing congeners as promising drug candidates: Design, synthesis as well as in vitro, ex vivo and in silico studies
  作者：Małgorzata Sztanke、Jolanta Rzymowska、Małgorzata Janicka、Krzysztof Sztanke

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103480

  日期：2020.1

  anticancer and ex vivo antihaemolytic activities of novel molecules (9-22) and correlations between their standardised lipophilicity indices, computed log Paverage values and pharmacokinetic descriptors. Two novel protocols for annelation of the triazinone template on hydrazinylideneimidazolidines (1-8) (showing a high reactivity towards electrophilic reagents, such as ethyl trifluoropyruvate and ethyl 3

  从医学的角度来看，寻找毒性较小的新抗癌药物候选药物是一个巨大的挑战。本研究旨在描述基于等距替代，光谱特征，新型分子的体外抗癌和离体抗溶血活性（9-22）以及其标准化亲脂性指数，计算对数平均值和药代动力学指标之间的相关性的两种独立的合成方法。首次开发了两种新颖的三嗪酮模板在肼基亚胺基咪唑烷（1-8）上反应的新方案（显示出对亲电子试剂的高反应活性，例如三氟丙酮酸乙酯和3-甲基-2-氧代丁酸乙酯），从而产生了两种原始类别的高度共轭的含氮杂胞嘧啶的分子（9-16和17-22）。两种合成均在碱性条件下进行，以产生最可能的中间体（例如，hememiaminals和亚胺），在两种情况下，通过回流双组分溶剂混合物或通过闭合功能化咪唑烷上的三嗪酮环使合适的溶剂环化。对所有融合的含氮杂异胞嘧啶的同源物进行了研究，目的是以更好的选择性预选可能的候选药物，以适合于更详细的药物开发研究。大多数测试分子​​在大多数肿
• Synthesis of imidazoline and imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole aryl derivatives containing the methylthio group as possible antibacterial agents
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Anna Sidor-Wójtowicz、Janina Truchlińska、Krzysztof Jóźwiak

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.019

  日期：2006.6

  -methylthio-5H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazole (4b) was obtained by the alkylation of the respective 7-(4-methylphenyl)-2,5,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(H)-thione (3b) with methyl iodide. Antimicrobial activities of 1-aryl-2-methylthio-imidazolines (2a-g) and the 7-(4-methylphenyl)-3- methylthio-5H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazole (4b) are presented. All tested compounds

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c