(2S)-2-((3S)-3-{(1S)-1-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-phenylethyl}-3-hydroxypiperidyl)-N-((1S,2R)-2-hydroxyindanyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((3S)-3-{(1S)-1-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-phenylethyl}-3-hydroxypiperidyl)-N-((1S,2R)-2-hydroxyindanyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(3S)-3-hydroxy-1-[(2S)-1-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]piperidin-3-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₅
• 分子量: 599.77
• InChiKey: SJWQFWLXMXSQHA-ZMGGXKTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl)-3-phenylpropanamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-((3S)-3-{(1S)-1-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-phenylethyl}-3-hydroxypiperidyl)-N-((1S,2R)-2-hydroxyindanyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of novel conformationally restricted HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Conformationally restricted HIV-1 protease inhibitors containing the transition state hydroxyl group in pyrrolidine or piperidine ring systems were synthesized stereoselectively utilizing the inherent stereochemistry of an amino acid derivative. A convergent double reductive amination strategy was used to construct the heterocyclic rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77051-1

文献信息

• US5512560A
  申请人：——

  公开号：US5512560A

  公开（公告）日：1996-04-30