itaconic acid mono-anilide | 34105-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: itaconic acid mono-anilide
• 英文别名: N-Phenyl-2-methylen-succinamidsaeure；2-methylene-4-oxo-4-(phenylamino)-butanoic acid；2-[(N-phenylcarbamoyl)methyl]prop-2-enoic acid；4-anilino-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 34105-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HSABEQRWDVDAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  itaconic acid mono-anilide 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 2-(1-phenylpyrrolidin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羰基辅助官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化

  摘要：

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105977
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 itaconic acid mono-anilide
  参考文献：
  名称：

  β-羰基辅助官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化

  摘要：

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105977

文献信息

• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：Elzein Elfatih

  公开号：US20050197346A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula I: The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  本发明揭示了一种新的取代杂环衍生物，其具有公式I的结构：这些化合物对于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛，稳定和不稳定型心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心力衰竭，糖尿病和心肌梗死是有用的。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Elzein Elfatih

  公开号：US20080032993A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula I: The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  本发明涉及新型的取代杂环衍生物，其具有公式I的结构：这些化合物可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔尔（变异性）心绞痛，稳定和不稳定性心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心力衰竭，糖尿病和心肌梗塞。
• Syntheses of Amide Derivatives of DL-β-Carboxy-γ-aminobutyric Acid
  作者：Albert Zilkha、Uri Golik

  DOI：10.1021/jo01043a013

  日期：1963.8
• <i>N</i>-Aryl-3-mercaptosuccinimides as Antivirulence Agents Targeting <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Elastase and <i>Clostridium</i> Collagenases
  作者：Jelena Konstantinović、Samir Yahiaoui、Alaa Alhayek、Jörg Haupenthal、Esther Schönauer、Anastasia Andreas、Andreas M. Kany、Rolf Müller、Jesko Koehnke、Fabian K. Berger、Markus Bischoff、Rolf W. Hartmann、Hans Brandstetter、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00584

  日期：2020.8.13

  In light of the global antimicrobial-resistance crisis, there is an urgent need for novel bacterial targets and antibiotics with novel modes of action. It has been shown that Pseudomonas aeruginosa elastase (LasB) and Clostridium histolyticum (Hathewaya histolytica) collagenase (CoIH) play a significant role in the infection process and thereby represent promising antivirulence targets. Here, we report novel N-aryl-3-mercaptosuccinimide inhibitors that target both LasB and CoIH, displaying potent activities in vitro and high selectivity for the bacterial over human metalloproteases. Additionally, the inhibitors demonstrate no signs of cytotoxicity against selected human cell lines and in a zebrafish embryo toxicity model. Furthermore, the most active CoIH inhibitor shows a significant reduction of collagen degradation in an ex vivo pig-skin model.