8,14-O-isopropylidenecaudatin | 1377496-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8,14-O-isopropylidenecaudatin
• 英文别名: [(1S,5R,8S,9R,10R,12R,13R,16S)-8-acetyl-8,16-dihydroxy-3,3,9,13-tetramethyl-2,4-dioxapentacyclo[10.8.0.01,5.05,9.013,18]icos-18-en-10-yl] (E)-3,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 1377496-90-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇
• 分子量: 530.702
• InChiKey: DVQWGAMXAYWPPH-NJCCKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-O-isopropylidenecaudatin 在 甲醇 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 caudatin 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis of Caudatin Glycosides and Study on their Antiproliferative Activities

  摘要：

  Caudatin与四-O-乙酰基-D-糖基溴反应合成了四种Caudatin糖苷 由 CdCO3 催化并在体外测试其对人肺癌 A549、人肺癌的抗增殖活性 前列腺癌 PC3、人肝癌 BEL-7402 和人胃癌 SGC-7901 细胞。 IC50值表示 表明 Caudatin-四-O-乙酰基-D-糖苷对大多数药物的抑制作用优于或与 Caudatin 相当。 受测试的细胞，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018012802652985
• 作为产物：
  描述：

  告达亭甙元 在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.3%的产率得到8,14-O-isopropylidenecaudatin
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis of Caudatin Glycosides and Study on their Antiproliferative Activities

  摘要：

  Caudatin与四-O-乙酰基-D-糖基溴反应合成了四种Caudatin糖苷 由 CdCO3 催化并在体外测试其对人肺癌 A549、人肺癌的抗增殖活性 前列腺癌 PC3、人肝癌 BEL-7402 和人胃癌 SGC-7901 细胞。 IC50值表示 表明 Caudatin-四-O-乙酰基-D-糖苷对大多数药物的抑制作用优于或与 Caudatin 相当。 受测试的细胞，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018012802652985

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of caudatin derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Rui-Hua Guo、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.023

  日期：2012.5

  A series of caudatin derivatives were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Most of the 3-O-substituted caudatin derivatives showed effective anti-HBV activity. Among the tested compounds, six compounds (2e–2h, 2l, 2r) exhibited significantly inhibitory activity against HBV DNA replication with IC50 values in the range of 2.82–7.48 μM. Interestingly

  合成了一系列卡丁定衍生物，并在HepG 2.2.15细胞中评估了它们的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。大多数3-O-取代的卡丁汀衍生物均显示出有效的抗HBV活性。在测试的化合物中，六种化合物（2e–2h，2l，2r）显示出对HBV DNA复制的显着抑制活性，IC 50值在2.82–7.48μM范围内。有趣的是，两种化合物（2e，2f）不仅抑制HBsAg（IC 50  = 18.68μM，21.71μM），HBeAg（IC 50  = 13.16μM，33.73μM）的分泌，而且抑制HBV DNA复制（IC 50）的有效活性。 = 7.48μM，3.63μM）。已经讨论了卡丁汀衍生物的结构-活性关系（SAR），这对于将卡丁汀衍生物作为新型抗HBV药物进行探索和开发是有用的。
• Synthesis and evaluation of antifungal activity of C21-steroidal derivatives
  作者：Lie-Jun Huang、Bin Wang、Jian-Xin Zhang、Chun-Mao Yuan、Wei Gu、Shu-zhen Mu、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.080

  日期：2016.4

  The antifungal activities of eleven C21-steroidal compounds isolated from Cynanchum wilfordii, together with thirty-six derivatives of caudatin and qingyangshengenin were evaluated on Sclerotinia sclerotiorum and other five fungal strains by the mycelium growth rate method. Four derivatives 1k, 1y, 10d, and 10j exhibited much stronger inhibitions on growth of S. sclerotiorum with IC50 values of 0.0084

  的11种C中的抗真菌活性21种从分离-steroidal化合物牛心甙，连同caudatin和qingyangshengenin的36衍生物上进行了评价菌核病等五种真菌菌株通过菌丝生长率的方法。四种衍生物1k，1y，10d和10j对S的生长表现出较强的抑制作用。硬核菌的IC 50值分别为0.0084、0.0049、0.0053和0.0034μM。
• Semi-Synthesis of Caudatin Glycosides and Study on their Antiproliferative Activities
  作者：Xuefen Tao、Jin Chen、Rusong Zhang

  DOI：10.2174/157018012802652985

  日期：2012.8.1

  Four Caudatin glycosides were synthesized from Caudatin by reaction with tetra-O-actyl-D-glycosyl bromide catalyzed by CdCO3 and tested in vitro for their antiproliferative activities against human lung cancer A549, human prostate cancer PC3, human liver cancer BEL-7402 and human gastric cancer SGC-7901 cells. The IC50 values indicated that the inhibitory effect of Caudatin-tetra-O-actyl-D-glycosides was superior or comparable to Caudatin against most of the tested cells, worthy of further investigation.

  Caudatin与四-O-乙酰基-D-糖基溴反应合成了四种Caudatin糖苷 由 CdCO3 催化并在体外测试其对人肺癌 A549、人肺癌的抗增殖活性 前列腺癌 PC3、人肝癌 BEL-7402 和人胃癌 SGC-7901 细胞。 IC50值表示 表明 Caudatin-四-O-乙酰基-D-糖苷对大多数药物的抑制作用优于或与 Caudatin 相当。 受测试的细胞，值得进一步研究。