1-(5-hydroxypentyl)-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide | 849334-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-hydroxypentyl)-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(5-hydroxypentyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 849334-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: HZEFCEXCTSOGRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxypentyl)-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Celite 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-(5,5-dimethoxypentyl)-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lupinine

  摘要：

  A synthesis of lupinine (1a) is performed from 5 -amino-1-pentanol in ten steps. The glutarimide (3) was obtained from 1-(5-hydroxypentyl)-2(4-methylphenylsulfonyl)acetamide (5) and acrylate (4) via a formal [3+3] annulation. This formation of quinolizidine skeleton was established via a key acid-catalyzed cyclization method.

  DOI：

  10.3987/com-04-10274
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以80%的产率得到1-(5-hydroxypentyl)-2-(4-methylphenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lupinine

  摘要：

  A synthesis of lupinine (1a) is performed from 5 -amino-1-pentanol in ten steps. The glutarimide (3) was obtained from 1-(5-hydroxypentyl)-2(4-methylphenylsulfonyl)acetamide (5) and acrylate (4) via a formal [3+3] annulation. This formation of quinolizidine skeleton was established via a key acid-catalyzed cyclization method.

  DOI：

  10.3987/com-04-10274

文献信息

• Synthesis of Lupinine
  作者：Meng-Yang Chang、Huo-Mu Tai、Ching-Han Lin、Nein-Chen Chang

  DOI：10.3987/com-04-10274

  日期：——

  A synthesis of lupinine (1a) is performed from 5 -amino-1-pentanol in ten steps. The glutarimide (3) was obtained from 1-(5-hydroxypentyl)-2(4-methylphenylsulfonyl)acetamide (5) and acrylate (4) via a formal [3+3] annulation. This formation of quinolizidine skeleton was established via a key acid-catalyzed cyclization method.