N,N'-二甲基-2-硝基-1,1-乙烯二胺 | 54252-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N,N'-二甲基-2-硝基-1,1-乙烯二胺
• 中文别名: 尼扎替丁杂质A
• 英文名称: N,N'-dimethyl-2-nitro-1,1-ethenediamine
• 英文别名: 1,1-bismethylamino-2-nitroethene；N,N'-dimethyl-2-nitro-acetamidine；N,N'-dimethyl-2-nitro-ethene-1,1-diamine；1-N,1-N'-dimethyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• CAS: 54252-45-8
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• 分子量: 131.134
• InChiKey: VQBVPDAUEBSGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >207°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基-2-硝基-1,1-乙烯二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以13%的产率得到N,N'-dimethylamidinonitrolic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cholerton, Trevor J.; Clitherow, John; Hunt, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 8, p. 2818 - 2846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 以64 %的产率得到N,N'-二甲基-2-硝基-1,1-乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  多种稠合杂环的底物控制三组分合成

  摘要：

  已经开发和探索了一种针对各种稠合杂环支架的化学选择性策略，该策略依赖于杂环烯酮缩醛胺（HKA）或相应的硫代缩醛胺与芳基乙二醛和环状1,3-二羰基化合物的三组分缩合。根据所应用的底物组合，可以调整策略以直接获取咪唑并[1,2- a ]喹啉、吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,1- b ]噻唑骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00497

文献信息

• An efficient and eco-friendly synthesis of 2-pyridones and functionalized azaxanthone frameworks via indium triflate catalyzed domino reaction
  作者：N. Poomathi、P. T. Perumal、S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6gc03440c

  日期：——

  A green and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-pyridone and functionalized azaxanthone frameworks using indium triflate as an environmentally friendly, reusable catalyst. In this one-pot reaction, 3-formylchromones display a diverse pattern of reactivity upon reaction with different classes of alkenes. An indium triflate-promoted reaction with (Z)-N-methyl-1-(methyl

  已经开发了一种绿色高效的一锅法，该方法使用三氟甲磺酸铟作为环境友好的可重复使用的催化剂来合成2-吡啶酮和功能化的氮杂蒽酮骨架。在这种一锅法反应中，3-甲酰基色酮与不同种类的烯烃反应后显示出多种反应模式。与（Z）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的三氟甲磺酸铟促进的反应通过显着方便的色酮开环将3-甲酰基色酮环化为2-吡啶酮和类似物。与N，N'-二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺的类似反应导致通过合成形成有用的功能化氮杂黄嘌呤 6π-电环化反应。
• Reaction of<i>N,N</i>'-dimethyl-2-nitroethene-1, 1-diamine with α,ß-unsaturated acyl isothiocyanates: Preparation of 1,3-thiazin-4-one and 4-nitro-1,2-thiazol-5(2<i>H</i>)-imine derivatives
  作者：María I. García Trimiño、Arturo Macías Hermán Vélez Cabrera Castro、Arístides Rosado Pérez、Dally Moya Argilagos、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19980810321

  日期：——

  The reaction of N,N'-dimethyl-2-nitroethene-1,1-diamine (8) with α,ß-unsaturated acyl isothiocyanates 9 affords 3,3-diamino-2-nitroacrylthioamides 10 (Scheme 2) in moderate-to-good yields. Cyclization of 10 under acidic conditions gives 1,3-thiazin-4-one derivatives of type 11. Oxidative cyclization of 10 with diethyl azodicaboxylate leads to 4-nitro-1,2-thiazol-5(2H)-imine derivatives 12.

  的反应N， “ -二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺（8）与α，β-不饱和酰基异硫氰酸酯9次，得到3,3-二氨基-2- nitroacrylthioamides 10（方案2）在中度至-良率。10在酸性条件下的环化反应生成11型的1,3-噻嗪-4-酮衍生物。10与二乙基偶氮二甲氧基化物的氧化环化导致4-硝基-1,2-噻唑-5（2 H）-亚胺衍生物12。
• Acid-Mediated Synthesis of Chromeno[2,3-b]pyridine Derivatives via Condensation of 2-Amino-3-formylchromones and 1-(Methylthio)-2-nitroenamine Derivatives
  作者：Zhong Li、Hongchen Yang、Lu Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao

  DOI：10.1055/a-1790-2992

  日期：2022.5

  A convenient and effective protocol has been proposed for the synthesis of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives via the CF3SO3H-catalyzed annulation of substituted 2-amino-3-formylchromones and various 1-(methylthio)-2-nitroenamine derivatives. This method is time-efficient, convenient, high-yielding, and exhibits a good functional group compatibility.

  已经提出了一种方便有效的方案，用于通过 CF 3 SO 3 H 催化取代的 2-氨基-3-甲酰基色酮和各种 1-(甲硫基)-2环化合成色烯[2,3- b ] 吡啶衍生物-硝基烯胺衍生物。该方法省时、方便、收率高、官能团相容性好。
• Eine neue Synthese des 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridins. New synthesis of 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridine
  作者：Hubert Mertens、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.19863191014

  日期：——

  Synthese a partir d'acide cyanoacetique et de diamino-1,1- ou bis-methylamino-1,1 nitro-2 ethylene

  合成 a partir d'acide cyanoacetique et de diamino-1,1-ou bis-methylamino-1,1 nitro-2 乙烯
• Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles from Nitroenamines and Aromatic Aldehydes
  作者：Chao Lei、Zhenhong Gao、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201700170

  日期：2017.10

  A novel approach for the synthesis of trisubstituted isoxazoles from nitroenamines and aromatic aldehydes is developed. L‐Proline/potassium carbonate system was employed to promote this process. The reaction underwent nucleophilic attack of nitroenamines to aromatic aldehydes, intramolecular denitration, tautomerization and elimination of H2O to furnish the target compounds.

  开发了一种由亚硝胺和芳香醛合成三取代异恶唑的新方法。L-脯氨酸/碳酸钾体系被用来促进这一过程。该反应经历亚硝胺对芳族醛的亲核攻击，分子内脱硝，互变异构化和消除H 2 O以提供目标化合物。