<3(2S,4R,5R),4S>-3-(1,3-dioxo-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 124356-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <3(2S,4R,5R),4S>-3-(1,3-dioxo-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (2S,4R,5R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-ene-1,3-dione
• CAS: 124356-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: JNVXECHYGDBBCK-OHFALNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2S,4R,5R),4S>-3-(1,3-dioxo-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 Dowex-50 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-<(2S,4R,5S,6R)-5-methoxy-6-<(4S,5R,6R)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2,4-dimethyl-3-oxoheptanoyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用β-酮酰亚胺衍生的烯醇化物的非对映选择性羟醛反应。组装聚丙酸酯系统的通用方法

  摘要：

  是氮的金字塔形吗？O 清楚地将甲基基团置于轴向和赤道位置。我们假设与大多数膦酰胺、19 磷酰胺和不受小环约束的 2-0~0-1,3,2-氧氮杂膦烷类比，2 中的氮更接近三角形。 21 这些结构见解对于理解这些系统和手性佐剂的合理设计。对 P 稳定阴离子的结构和反应性的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/ja00158a056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 生成 <3(2S,4R,5R),4S>-3-(1,3-dioxo-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of lonomycin A (emericid). Asymmetric synthesis of the C1-C11 synthon
  作者：David A. Evans、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/jo00305a006

  日期：1990.8
• EVANS, DAVID A.;SHEPPARD, GEORGE S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5192-5194
  作者：EVANS, DAVID A.、SHEPPARD, GEORGE S.

  DOI：——

  日期：——