2-(p-methoxybenzyl)isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 126623-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)isothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid；2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 126623-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: VKYQDPDQTBSEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyl)isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-5-methylisothiazolo<5,4-c>pyridin-3(2H)-one 1,1-Dioxide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyl)isothiazol-3(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-(p-methoxybenzyl)isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil ®研究[3 + 2]与异噻唑-3-（2加法ħ） -酮1,1-二氧化物

  摘要：

  异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物的衍生物与1，3-偶极试剂发生区域特异性反应。确定主要的区域控制因子是亲双极性体的C​​O基团。加合物的拓扑结构也总体上与基于扰动理论的预测一致。几个加合物可以被芳香化为糖精的杂环当量，然后可以被精制为替诺昔康的结构类似物（Tilcotil®和吡罗昔康（Feldene®））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720630

文献信息

• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?, ?- unges�ttigten hydrazonen. Teil3. Isothiazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-on-1,1-dioxide (= 4-azasaccharine)
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19890720702

  日期：1989.11.1

  [4 + 2] Cycloaddition of α, β-Unsaturated Hydrazones: Isothlazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-on 1,1-Dioxides (= 4-Azasaccharine Derivatives)

  [4 + 2]α，β-不饱和Hy的环加成反应：Isothlazolo [4,5- b ] pyridin-3（2 H）-在1,1-二氧化物上（= 4-氮杂糖精衍生物）