1-H-2-methyltetrahydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-H-2-methyltetrahydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-oxopiperidine-2-carboxylate；2-Piperidinecarboxylic acid, 2-methyl-4-oxo-, methyl ester
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: MNHTURLRTFSQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 di(tert-butyl)-biphenyl 、 氢气 、 lithium 、 L-Selectride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 1-H-2-methyltetrahydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Addition to Pyridinium Salts: A New Route to Substituted Dihydropyridones
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew J. Connolly、Lesley Walton

  DOI：10.1021/ol902402v

  日期：2009.12.3

  The regioselective addition of nucleophiles to pyridinium salts generates an intermediate enol-ether, which can be hydrolyzed in situ to provide a range of dihydropyridones. Certain Grignards have shown inherent differences in the regioselectivity of addition to these salts, and this difference can be tuned to give single regioisomeric addition products. The dihydropyridone products can be further

  亲核试剂向吡啶鎓盐的区域选择性加成产生中间体烯醇醚，其可以在原位水解以提供一系列二氢吡啶酮。某些格氏试剂显示了添加到这些盐中的区域选择性上的固有差异，可以调节该差异以产生单一的区域异构加成产物。二氢吡啶酮产物可以使用标准转化以多种方式进一步处理。
• The ammonia-free partial reduction of substituted pyridinium salts
  作者：Timothy J. Donohoe、Dale J. Johnson、Laura H. Mace、Rhian E. Thomas、Jessica Y. K. Chiu、Jason S. Rodrigues、Richard G. Compton、Craig E. Banks、Peter Tomcik、Mark J. Bamford、Osamu Ichihara

  DOI：10.1039/b517462g

  日期：——

  This paper reports a study into the partial reduction of N-alkylpyridinium salts together with subsequent elaboration of the intermediates thus produced. Activation of a pyridinium salt by placing an ester group at C-2, allows the addition of two electrons to give a synthetically versatile enolate intermediate which can be trapped with a variety of electrophiles. Furthermore, the presence of a 4-methoxy

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

表征谱图