5-溴-4-甲氧基吡啶甲酸甲酯 | 1256789-95-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-甲氧基吡啶甲酸甲酯
• 中文别名: 5-溴-4-甲氧基吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-4-methoxypicolinate
• 英文别名: methyl 5-bromo-4-methoxypyridine-2-carboxylate；Methyl 5-bromo-4-methoxypicolinate
• CAS: 1256789-95-3
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: PPTFIKIWCZHYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115°C
• 沸点：
  332.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲氧基吡啶甲酸甲酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 5-{2-[5-chloro-2-(5-ethoxyquinoline-8-sulfonamido)phenyl]ethynyl}-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-{2-[5-氯-2-(5-乙氧基喹啉-8-磺酰胺基)苯基]乙炔基}-4-甲氧基吡啶-2-羧酸的发现，一种用于解剖MCT4生物学的高选择性体内可用化学探针

  摘要：

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00448
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以93%的产率得到5-溴-4-甲氧基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳香乙烯类化合物、其金属络合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳香乙烯类化合物、其金属络合物及其制备方法和应用。该芳香乙烯类化合物的结构如通式II中所示。本发明的芳香乙烯类化合物及其金属络合物对PD‑1/PD‑L1结合具有抑制活性，从而能够用于治疗肿瘤等相关疾病。此外，本发明的金属络合物还能够用作显像剂。

  公开号：

  CN116332909A

文献信息

• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021061643A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• [EN] INHIBITORS OF TRPC6<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019158572A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts therefore, wherein R1 to R6, A, U, V, W, X, Y, and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1至R6，A，U，V，W，X，Y和Z如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT AS RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US20200123135A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A pharmaceutically acceptable salt as a renal outer medullary potassium channel (ROMK) inhibitor, specifically an L-tartrate and a crystal form I and crystal form II thereof, is described. The pharmaceutically acceptable salt of the ROMK inhibitor, specifically the L-tartrate, has improved bioavailability and stability.

  一种作为肾脏外髓钾通道（ROMK）抑制剂的药用盐被描述为L-酒石酸盐及其I型晶体和II型晶体。ROMK抑制剂的药用盐，特别是L-酒石酸盐，具有改善的生物利用度和稳定性。
• [EN] PYRIDINE CARBONYL DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF AS TRPC6 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE CARBONYLE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019081637A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R7, A, Y and L are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1至R7，A，Y和L的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。