3-phenylselanylbut-3-en-2-ol | 104828-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylselanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 104828-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: BQBCNWYEFUPKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylselanylbut-3-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以54%的产率得到3-(phenylseleno)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3-丁炔-2-醇 在 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-phenylselanylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘化铟（I）介导的2-炔-1-醇衍生物的化学，区域和立体选择性氢硒化

  摘要：

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01904-4

文献信息

• Catalytic Adaptive Recognition of Thiol (SH) and Selenol (SeH) Groups Toward Synthesis of Functionalized Vinyl Monomers
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Sergey S. Zalesskiy、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Keiji Morokuma、Djamaladdin G. Musaev

  DOI：10.1021/ja210596w

  日期：2012.4.18

  An unprecedented sustainable procedure was developed to produce functionalized vinyl monomers H(2)C═C(R)(FG) starting from a mixture of sulfur and selenium compounds as a functional group donor (FG = S or Se). The reaction serves as a model for efficient utilization of natural resources of sulfur feedstock in oil and technological sources of sulfur/selenium. The catalytic system is reported with amazing

  开发了一种前所未有的可持续程序，以从硫和硒化合物的混合物作为官能团供体（FG = S 或 Se）开始生产官能化乙烯基单体 H(2)C=C(R)(FG)。该反应作为有效利用石油中硫原料的自然资源和硫/硒的技术来源的模型。据报道，该催化系统具有惊人的识别混合物中的 SH/SeH 基团的能力，并通过与炔烃 (HC≡CR) 的无废物原子经济反应将它们选择性地结合到有价值的有机产物中。联合实验和理论研究揭示了催化剂活性位点的形成和催化反应的机理。确定了连接到金属上的 μ(1)- 和 μ(2)-型硫属元素原子的反应性差异，并表明在钯催化剂的作用中起关键作用。使用催化剂的自适应调整证明了一种解决动态变化的反应混合物的挑战性问题的方法。在分子水平上研究了自适应调谐效应的起源，发现它受金属 - 硫属元素键的性质支配。
• Preparation of 3-hydroxyl-vinyl selenides and 1,3-bis(seleeno)-propenes
  作者：M. Renard、L. Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91434-6

  日期：1985.1
• RENARD, M.;HEVESI, L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5939-5954
  作者：RENARD, M.、HEVESI, L.

  DOI：——

  日期：——
• COMASSETO J. V.; BRANDT C. A., SYNTHESIS,(1987) N 2, 146-149
  作者：COMASSETO J. V.、 BRANDT C. A.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。