(2Z)-3-(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol | 30197-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-Hydroxy-1-phenylselenopropene；(Z)-3-phenylseleno-2-propen-1-ol；3-phenylseleno-2-propen-1-ol；(Z)-3-phenylselanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 30197-11-6
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: SKTCBYYJCSUHOJ-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Phosphonium, triphenyl[3-(phenylseleno)-2-propenyl]-, bromide, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27865
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 2-丙炔-1-醇 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COMASSETO J. V.; BRANDT C. A., SYNTHESIS,(1987) N 2, 146-149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Nature of (Phenylseleno)cobaloxime in the Reaction with 2-Propynyl Derivatives
  作者：Masaru Tada、Ritsuko Nagasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.3221

  日期：1995.11

  Photolysis or thermolysis of (phenylseleno)cobaloxime gives a pair of radicals: phenylseleno radical and cobaloxime radical, which are considered to be equilibrated with the ion pair by a single electron transfer. The radical addition on the acetylenic moiety takes place when the 2-propynyl derivatives have weak leaving groups (OH, OPh, OAc). On the other hand, the ionic substitution with phenylseleno

  (苯硒基)钴肟的光解或热解产生一对自由基：苯硒基自由基和钴肟自由基，它们被认为通过单电子转移与离子对平衡。当 2-丙炔基衍生物具有弱离去基团（OH、OPh、OAc）时，炔基部分发生自由基加成。另一方面，苯硒阴离子的离子取代发生在溴化物和甲苯磺酸盐上。
• Cerium(III)-Mediated Efficient and Stereoselective Hydrochalcogenation of Terminal Alkynes
  作者：Claudio Silveira、Samuel Mendes、Daniel Rosa、Gilson Zeni

  DOI：10.1055/s-0029-1217029

  日期：2009.12

  Vinylic chalcogenides were synthesized stereospecifically by hydrochalcogenation of propargylic amines or alcohols mediated by cerium(III) chloride. The products were obtained in good yields and with high regio- and stereoselectivities. cerium chloride - vinylic chalcogenides - hydrochalcogenation - selenium - tellurium

  乙烯基硫族化物是通过氯化铈（III）介导的炔丙基胺或醇的氢化硫属反应立体定向合成的。以高收率和高区域选择性和立体选择性获得产物。 氯化铈-乙烯基硫属元素化物-加氢硫属化合物-硒-碲
• Regio-and steriochemistry of the ZnCl2 mediated conversion of 3-hydroxylvinyl selenides into 1,3-bis(seleno)-propenes
  作者：M. Renard、L. Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94765-8

  日期：1985.1
• Preparation of 3-hydroxyl-vinyl selenides and 1,3-bis(seleeno)-propenes
  作者：M. Renard、L. Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91434-6

  日期：1985.1
• Synthesis of Chalcogenides using Indium Intermediates in Aqueous Media
  作者：AndrÉA C. Galindo、Juliana M. Oliveira、Maria A. G. Barboza、Simone M.C. Gonçalves、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1080/10426500108046643

  日期：2001.5