2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(4'-trifluoromethoxyphenyl)benzimidazole；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-benzoimidazole；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: FRCCULHHQGRNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 170.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  作为双作用抑制剂的新型苯并咪唑-吗啉衍生物的药理学和毒理学筛选

  摘要：

  本研究的目的是研究乙酰胆碱酯酶 (AChE)、单胺氧化酶 A (MAO-A)、单胺氧化酶 B (MAO-B)、环氧合酶-1 (COX-1) 和环氧合酶-2 (COX-2) 酶抑制作用。和一系列新的 2-(4-取代苯基)-1-[2-(吗啉-4-基)乙基]-1H-苯并咪唑衍生物的抗菌活性，因为它们可能用作多作用治疗剂。目标化合物 (n = 15) 在微波辐射条件下分两步合成，其结构通过 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱分析阐明。药理学筛选研究表明，其中两种化合物（2b 和 2j）对 COX-1 和 COX-2 酶均具有抑制潜力。此外，化合物 2b、通过众所周知的 MTT 和 Ames 测试对 2j 和 2m 进行了研究，结果表明上述化合物无细胞毒性和非遗传毒性。作为一个简洁的结论，两种新型化合物被表征为治疗常见炎症疾病的潜在候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules22081374
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzimidoyl chloride 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的N-苯基enyl胺肟酯还原反应形成mid基自由基及其在2-取代苯并咪唑合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01158

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed [4+2] Cyclization of 2‐Aryl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ]imidazoles with Maleimides via C‐H Activation
  作者：Chen Deng、Changchang Li、Jinzhong Yao、Quanli Jin、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100612

  日期：2021.7.7

  Herein we described a rhodium-catalyzed formal [4+2]-cyclization of 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides through C−H bond activation process to selectively construct a series of functionalized cis-dihydro-benzimidazo[2,1-a]isoquinolines. The reaction features a broad substrate scope.

  在此，我们描述了铑催化的 2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺通过 CH 键活化过程的形式 [4+2]-环化，以选择性地构建一系列功能化的顺式-二氢-苯并咪唑[ 2,1- a ]异喹啉。该反应具有广泛的底物范围。
• 2-arylbenzimidazoles as PPARGC1A activators for treating neurodegenerative diseases
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10851066B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The compound 2-(3-tert-Butylphenyl)-4,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole and its use are disclosed: The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.

  公开了化合物 2-(3-叔丁基苯基)-4,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑及其用途： 该化合物可激活 Ppargc1a，因此可用于治疗神经炎症和各种神经退行性疾病。
• 2-arylbenzimidazoles as Ppargc1a activators for treating neurodegenerative diseases
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11111217B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The compound 2-(4-tert-Butylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol: and its use are disclosed. The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.

  化合物 2-(4-叔丁基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-醇： 及其用途。该化合物能激活 Ppargc1a，因此可用于治疗神经炎症和各种神经退行性疾病。
• Application of Sulfamic Acid as an Eco-friendly Catalyst in an Expedient Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Peter Seeberger、Manas Chakrabarty、Sulakshana Karmakar、Ajanta Mukherji、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-06-10692

  日期：——
• Development of benzimidazole-based derivatives as antimicrobial agents and their synergistic effect with colistin against gram-negative bacteria
  作者：Eman M.E. Dokla、Nader S. Abutaleb、Sandra N. Milik、Daoyi Li、Karim El-Baz、Menna-Allah W. Shalaby、Rawan Al-Karaki、Maha Nasr、Christian D. Klein、Khaled A.M. Abouzid、Mohamed N. Seleem

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111850

  日期：2020.1

  Gram-negative bacteria pose a distinctive risk worldwide, especially with the evolution of major resistance to carbapenems, fluoroquinolones and colistin. Therefore, development of new antibacterial agents to target Gram-negative infections is of utmost importance. Using phenotypic screening, we synthesized and tested thirty-one benzimidazole derivatives against E. coli JW55031 (TolC mutant strain). Compound 6c showed potent activity with MlC value of 2 mu g/ml, however, it lacked activity against several Gram-negative microbes with intact efflux systems, including E. coli BW25113 (wild-type strain). Combination of 6c with colistin partially restored its antibacterial activity against wild strains (MlC range, 8-16 mu g/ml against E. coli, K. pneumoniae, A. baumannii, and P. aeruginosa). 6c exhibited no cytotoxicity against two mammalian cell lines. Therefore, compound 6c represents a promising lead for further optimization to overcome Gram-negative resistance alone or in combination therapy. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.