13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester | 470716-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester
• 英文别名: (4aS)-7-Oxo-1t.4ar-dimethyl-8at-carboxymethyl-1c-methoxycarbonyl-(4btH.10atH)-1.2.3.4.4a.4b.5.6.7.8.8a.9.10.10a-tetradekahydro-phenanthren；2-[(1R,4aS,4bR,8aS,10aS)-1-methoxycarbonyl-1,4a-dimethyl-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthren-8a-yl]acetic acid
• CAS: 470716-56-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: XWWDTCYXOJBPJC-OFDAHSHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester 生成 (4aS)-7-Oxo-1t.4ar-dimethyl-8at-methoxycarbonylmethyl-1c-methoxycarbonyl-(4btH. 10atH)-1.2.3.4.4a.4b.5.6.7.8.8a.9.10.10a-tetradekahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Steviol and Isosteviol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00898a025
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 13,16-seco-13-oxosteviol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mutagenicity of Steviol and Its Oxidative Derivatives in Salmonella typhimurium TM677.

  摘要：

  甜菊糖苷是从 Stevia rebaudiana BERTONI 中分离出来的天然无热量甜味剂，在日本已被用作无热量糖的替代品。Pezzuto 等人利用鼠伤寒沙门氏菌 TM677 在代谢活化系统（Aroclor 诱导的大鼠肝脏 S9 部分）存在的情况下进行正向突变试验，结果表明甜菊醇显示出剂量依赖性的阳性反应。我们的研究旨在从八种甜菊醇衍生物中找出真正的致突变活性物质。正如 Pezzuto 等人报告的那样，在 S9 混合物存在的情况下，甜菊醇显示出几乎相似的致突变性。15-氧代-雌二醇在 S9 混合物存在的情况下，其致突变性仅为甜菊醇本身的十分之一。有趣的是，在 S9 混合物存在的情况下，内酯衍生物的特定诱变性比不添加 S9 混合物的内酯衍生物低十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1007

文献信息

• THE STRUCTURE AND STEREOCHEMISTRY OF STEVIOL AND ISOSTEVIOL
  作者：Fred Dolder、Heinz Lichti、Erich Mosettig、Peter Quitt

  DOI：10.1021/ja01486a054

  日期：1960.1